(2R*,3S*)-2-acetamido-3-methylpent-4-ynoic acid | 148529-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*)-2-acetamido-3-methylpent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2SR,3RS)-2-acetamido-3-methylpent-4-ynoic acid；rel-(2R,3S)-2-(Acetylamino)-3-methyl-4-pentynoic acid；(2R,3S)-2-acetamido-3-methylpent-4-ynoic acid
• CAS: 148529-13-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: DEPYNEFPIQVKQA-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2-acetamido-3-methylpent-4-ynoic acid 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-乙酰基-D-(别)-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  将异亮氨酸立体选择性地掺入希尔氏小夜蛾（Cypridina hilgendorfii）中的卢氏小夜蛾荧光素中。

  摘要：

  在分子氧的存在下，塞浦路斯蓝藻荧光素-萤光素酶反应产生了海洋被捕食者菲律宾蓝藻丝虫（现为非洲紫草）的光发射。赛璐璐荧光素具有来自异亮氨酸的不对称碳，其绝对构型与L-异亮氨酸或D-异亮氨酸的C-3位置相同。为了确定异亮氨酸异构体（L-异亮氨酸，D-异亮氨酸，L-异亮氨酸和D-异亮氨酸）的立体选择性掺入，我们合成了四（2）H标记的异亮氨酸异构体，并通过进料实验检查了它们掺入Cypridina luciferin中的情况。从这些结果来看，L-异亮氨酸主要掺入了赛普拉斯荧光素中。这表明赛璐pri荧光素的异亮氨酸单元衍生自L-异亮氨酸，

  DOI：

  10.1271/bbb.60066
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(1-methylprop-2-ynyl)malonate 在 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以502 mg的产率得到(2R*,3R*)-2-acetamido-3-methylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸，一种用于制备异亮氨酸残基中tri或氘标记的肽的前体氨基酸

  摘要：

  报告了（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸（Amp）1的合成，其掺入肽链以及在异亮氨酸残基中制备氘标记的肽的报道。 。从3-氯丁-1-炔以三步合成氨基酸1。氨基酸1的光学纯度通过HPLC用手性固定相色谱柱测定，发现其纯度超过99％（ee）。基于Fmoc策略通过固相合成法合成了Tyr-Amp-Leu。将三肽催化氘化以产生Tyr- [ 2 H] lle-Leu。氘的分布通过快速原子轰击质谱法（FAB-MS）和1313 C NMR光谱证实了氘完全位于异亮氨酸残基上。

  DOI：

  10.1039/p19930000489