(1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1-chloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol | 131895-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1-chloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol
• CAS: 131895-61-9
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₅
• 分子量: 368.858
• InChiKey: RRFGTUKMZCQDSG-NWXRORSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1-chloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 Desacetamido-isocolchicin
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氨基异秋水仙碱的完全区域控制合成：秋水仙碱的正式全合成

  摘要：

  由已知的环己烯酮6分九步合成的四环化合物3a与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应，以84％的收率得到脱乙酰氨基异秋水仙碱2。获得2构成了生物碱秋水仙碱1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001450
• 作为产物：
  描述：

  (1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol acetonide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1aα,2α,3α,4aβ,11bβ)-1-chloro-1a,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-9,10,11-trimethoxy-1H-benzocyclopropa<1,6>benzo<1,2-c>cycloheptene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氨基异秋水仙碱的完全区域控制合成：秋水仙碱的正式全合成

  摘要：

  由已知的环己烯酮6分九步合成的四环化合物3a与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应，以84％的收率得到脱乙酰氨基异秋水仙碱2。获得2构成了生物碱秋水仙碱1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001450

文献信息

• Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Corbett, Madeline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1415 - 1426
  作者：Banwell, Martin G.、Lambert, John N.、Corbett, Madeline、Greenwood, Richard J.、Gulbis, Jacqueline M.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——