3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde | 1397394-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 1-(3-Formylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；3-(4-phenyltriazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1397394-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: NFMYUYPXXKCKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的粘土负载的Cu（II）催化串联一锅合成1-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  蒙脱土KSF粘土负载的CuO纳米颗粒可有效催化芳基硼酸的一锅芳香叠氮，然后在室温下进行区域选择性叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，生成相应的1-芳基-1,2,3-三唑衍生物在不使用任何添加剂的情况下，收率极高。CuAAC机理的研究表明，叠氮化钠在一锅法中用作叠氮化试剂，可将Cu（II）还原为点击活性Cu（I）。另一种Cu（II）源CuSO 4与NaN 3结合对该单锅CuAAC方案的催化效率进一步支持了我们的机理。这是关于使用Cu（II）/ NaN 3的第一份报告CuAAC方案的催化系统。粘土-铜（II）催化剂无配体，无浸出，易于从廉价的市售前体合成，可回收且对环境友好，对于经济合成1,4-二取代1,2,3-将非常有用。三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.080

文献信息

• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• 一种由β-溴苯乙烯合成1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：江苏开放大学（江苏城市职业学院）

  公开号：CN109867633B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种由β‑溴苯乙烯合成1,2,3‑三氮唑的方法，合成方法包括如下步骤：向反应容器中加入β‑溴苯乙烯类化合物、添加剂、硝基苯类化合物、叠氮钠、催化剂、抗坏血酸钠及有机溶剂；在氮气保护下进行反应；待反应结束后，进行后处理，再通过重结晶或硅胶柱层析分离提纯即得1,2,3‑三氮唑类化合物；催化剂是一价铜盐或者二价铜盐，可以为碘化亚铜或硫酸铜等。本发明具有安全性高、操作简单、条件温和、成本低、易于工业化生产等优点。
• 1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(<scp>ii</scp>) supported on superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂: an efficient catalyst for N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides and click synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Saeed Zahmatkesh、Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi

  DOI：10.1039/c6ra16646f

  日期：——

  1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(II) supported on a superparamagnetic Fe3O4@SiO2 catalyst was employed for the N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides to afford the corresponding coupled products in good to excellent yields without using external ligands or additives as promoters. Also, we have reported this recyclable catalytic system for efficient synthesis of 1-aryl-1

  在超顺磁性的Fe 3 O 4 @SiO 2催化剂上负载的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）用于氮杂环和烷基胺与芳基卤化物的N-芳基化反应，从而提供了相应的偶合产物，收率好至极好，而无需使用外部配体或添加剂作为促进剂。同样，我们已经报道了这种可回收的催化体系，以优异的产率有效地合成了1-芳基-1,2,3-三唑衍生物。从相应的芳基硼酸衍生物，炔烃，NaN 3的反应中获得所需的三唑。和在室温下在水/乙腈中作为溶剂的0.5 mol％催化剂，而无需额外使用外部还原剂。这些方法显示出显着的优点，例如催化剂的非均相性质，催化剂的低负载，易于制备，产率高，反应时间短和操作简单。同样，可以通过在外部施加永磁体将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以在六个连续的反应循环中重复使用而不会显着降低活性。
• Solvent-free one-pot synthesis of 1,2,3-triazole derivatives by the ‘Click’ reaction of alkyl halides or aryl boronic acids, sodium azide and terminal alkynes over a Cu/Al₂O₃surface under ball-milling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Sukalyan Bhadra、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2gc36521a

  日期：——

  followed by evaporation of the solvent. No chromatographic purification is required. The catalyst is recycled for subsequent reactions. The azides are produced in situ and thus this procedure avoids the handling of hazardous azides. This protocol offers broad scope for access to a variety of diversely substituted 1,2,3-triazoles. The use of no hazardous organic solvent, the use of ball-milling, and cost

  一锅法合成 1,2,3-三唑 通过三成分耦合的导数 烷基 （苄基） 卤化物 或芳基硼酸， 叠氮化钠 和终端 炔烃 超过 铜（II）硫酸盐 支持于 氧化铝（Cu / Al 2 O 3）在球下铣削 在没有任何 溶剂并且已经开发了添加剂。通过简单洗涤粗反应残余物以分离出产物。乙醇 其次是 蒸发 的 溶剂。无色谱纯化是必须的。这催化剂再循环用于后续反应。这叠氮化物是原位生产的，因此该程序避免了危险物品的处理叠氮化物。该协议为访问各种不同替代品提供了广阔的范围1,2,3-三唑。使用无有害有机物溶剂，使用滚珠铣削以及成本效益，可回收性 催化剂 多达八次运行而没有明显的活性损失和高产量的产品，使该过程更环保。
• 一种由二溴乙烯基苯一锅法制备1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：江苏开放大学（江苏城市职业学院）

  公开号：CN109776435B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种由二溴乙烯基苯一锅法制备1,2,3‑三氮唑的方法，合成方法包括如下步骤：向盛有有机溶剂的反应容器中加入2,2‑二溴乙烯基苯类化合物、叠氮钠、硝基苯类化合物、碱、催化剂、抗坏血酸钠；在氮气保护下进行反应；待反应结束后，进行后处理，再通过重结晶或硅胶柱层析分离提纯即得1,2,3‑三氮唑类化合物；催化剂是一价铜盐或者二价铜盐。本发明具有安全性高、操作简单、条件温和、成本低、易于工业化生产等优点。