5,5'-bis-(3-ethynyl-5-(hexyloxymethyl)phenyl)-[2,2']-bipyridyl | 851605-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis-(3-ethynyl-5-(hexyloxymethyl)phenyl)-[2,2']-bipyridyl
• 英文别名: 5-[3-Ethynyl-5-(hexoxymethyl)phenyl]-2-[5-[3-ethynyl-5-(hexoxymethyl)phenyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 851605-40-8
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₂
• 分子量: 584.802
• InChiKey: FIWGRBRVLHPOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis-(3-ethynyl-5-(hexyloxymethyl)phenyl)-[2,2']-bipyridyl 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 8,22,35,49-Tetrakis(hexoxymethyl)-3,27,30,54-tetrazaundecacyclo[50.2.2.22,5.225,28.229,32.16,10.113,17.120,24.133,37.140,44.147,51]octahexaconta-1(54),2,4,6(66),7,9,13(65),14,16,20,22,24(64),25,27,29,31,33(59),34,36,40,42,44(58),47,49,51(57),52,55,60,62,67-triacontaen-11,18,38,45-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5,5'-bis-(3-ethynyl-5-(hexyloxymethyl)phenyl)-[2,2']-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744

文献信息

• A Set of Homologous Hetarylenediyne Macrocycles by Oxidative Acetylene-Acetylene Coupling
  作者：Dorina M. Opris、Alexander Ossenbach、Dieter Lentz、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/ol800316b

  日期：2008.6.5

  The synthesis of a set of bipyridine-containing macrocycles by oxidative acetylene-acetylene dimerization is described. The cycles are separated by preparative GPC, and the smallest homologue is analyzed by single-crystal X-ray diffraction, which shows a layered structure with channels that are partially filled with parts of the flexible chains of adjacent macrocycles. The cyclic trimer has a E h symmetry and is a possible candidate for the formation of metal organic supramolecular assemblies on surfaces.