bis(bromopropyl) but-2-ynedioate | 1429990-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(bromopropyl) but-2-ynedioate
• 英文别名: di(3-bromopropyl)acetylenedicarboxylate；bis(3-bromopropyl) but-2-ynedioate；BBBD
• CAS: 1429990-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 356.011
• InChiKey: BNOQPUNSBIQRGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(bromopropyl) but-2-ynedioate 、 1,4-二甲苯二叠氮化 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到BBBD
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的“喀哒”化学高效地发散性合成树枝状聚合物

  摘要：

  描述了一种使用单一的廉价单体制备树枝状聚合物的新合成策略。发散的增长依赖于叠氮化物向炔烃的高效，无金属的Click环加成反应。功能性树状聚合物的纯化极少，收率很高，没有副产物，只有水溶性盐，而且所用的过量单体可以在迭代合成的每个阶段进行循环利用。

  DOI：

  10.1002/pola.26511
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸 、 3-溴-1-丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以96%的产率得到bis(bromopropyl) but-2-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的“喀哒”化学高效地发散性合成树枝状聚合物

  摘要：

  描述了一种使用单一的廉价单体制备树枝状聚合物的新合成策略。发散的增长依赖于叠氮化物向炔烃的高效，无金属的Click环加成反应。功能性树状聚合物的纯化极少，收率很高，没有副产物，只有水溶性盐，而且所用的过量单体可以在迭代合成的每个阶段进行循环利用。

  DOI：

  10.1002/pola.26511

文献信息

• 4,4′-Bipyridine-catalyzed Stereoselective <i>trans</i>-Diboration of Acetylenedicarboxylates to 2,3-Diborylfumarates
  作者：Toshimichi Ohmura、Yohei Morimasa、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.170848

  日期：2017.12.5

  Acetylenedicarboxylates undergo trans-addition of tetraalkoxydiboron in THF at 60 °C in the presence of 4,4′-bipyridine (5 mol %) as a catalyst to give 2,3-diborylfumarates in good yields with high stereoselectivity.

  乙炔二酸酯在60°C的四氢呋喃中与四烷氧基二硼进行反式加成，在4,4′-联吡啶（5摩尔%）作为催化剂的存在下，生成2,3-二硼基富马酸酯，产率良好且立体选择性高。
• Accelerated synthesis of dendrimers by thermal azide–alkyne cycloaddition with internal alkynes
  作者：Sandra P. Amaral、Juan Correa、Eduardo Fernandez-Megia

  DOI：10.1039/d2gc00473a

  日期：——

  An accelerated synthesis of dendrimers is presented by combining the thermal azide–alkyne cycloaddition (AAC) and azide substitution reactions. The strategy is among the most user-friendly, flexible, modular, and accelerated strategies for the synthesis of dendrimers. Despite AAC being an archetypal click reaction that proceeds with complete atom-economy and is amenable to a high chemical diversity

  通过结合热叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 和叠氮化物取代反应，可以加速合成树枝状大分子。该策略是用于树枝状大分子合成的最用户友好、灵活、模块化和加速的策略之一。尽管 AAC 是一种典型的点击反应，它以完全原子经济的方式进行并且具有高度的化学多样性，但高温和延长的反应时间限制了其在树枝状大分子合成中的应用。通过结合优化的 AAC/叠氮化物取代条件、简化的后处理/纯化以及与绿色化学原理的严格匹配，不仅在不到 12 小时内合成并表征了具有 96 个末端基团的 G5 树枝状大分子，