methyl 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-bromo-2-oxopropanoate | 230285-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-bromo-2-oxopropanoate
• CAS: 230285-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: JBVYRCSILZGPLY-RMLBNJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-bromo-2-oxopropanoate 、 三甲氧基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyprop-2-enoate 、 (E)-2-(Dimethoxy-phosphoryloxy)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards a Synthesis of Glucidic Phosphoenol Pyruvic Acid Derivatives

  摘要：

  提出了两种合成路线来制备木糖的磷酸烯醇丙酮酸衍生物，作为强磷酸烯醇丙酮酸裂解酶抑制剂的模型：一种是木糖的β-溴-α-酮酯衍生物4与三甲基磷酸酯之间的Perkow反应，另一种是木糖的α-溴乙烯酯衍生物3与三甲基磷酸酯之间的新反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2701
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 potassium methanolate 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-bromo-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Towards a Synthesis of Glucidic Phosphoenol Pyruvic Acid Derivatives

  摘要：

  提出了两种合成路线来制备木糖的磷酸烯醇丙酮酸衍生物，作为强磷酸烯醇丙酮酸裂解酶抑制剂的模型：一种是木糖的β-溴-α-酮酯衍生物4与三甲基磷酸酯之间的Perkow反应，另一种是木糖的α-溴乙烯酯衍生物3与三甲基磷酸酯之间的新反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2701