(R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-2-methoxy-4,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one | 902480-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-2-methoxy-4,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 902480-51-7
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₆Si₂
• 分子量: 619.99
• InChiKey: SGXYQBNFSSJNJU-CRCPCXAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-2-methoxy-4,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 吡啶 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (4S,5S,6R,7S,8S)-3-Hydroxy-4-methoxy-2,6,8-trimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-7-trimethylsilanyloxy-dec-9-enoic acid (1S,6S)-6-methoxy-7-oxo-1-phenyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-2-methoxy-4,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Soraphen A:  An Aldol−Metathesis Avenue to the Macrocyclic Framework

  摘要：

  We describe a convergent approach to soraphen A, 1, that involves coupling of two fragments by an aldol condensation - olefin metathesis sequence. This route permits rapid access to congeners of 1.

  DOI：

  10.1021/ol060882s