(+/-)-2,5-bis(4-methoxybenzyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene | 1094836-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2,5-bis(4-methoxybenzyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• 英文别名: (+/-)-Mb-bod*；2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 1094836-50-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: AACGEUGBMLXMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,5-bis(4-methoxybenzyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 在 Daicel Chiralcel AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1R,4R)-2,5-bis(4-methoxybenzyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 (1S,4S)-2,5-bis(4-methoxybenzyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  调整C 2对称二烯配体的手性环境：3,7-双取代的双环[3.3.1] nona-2,6-二烯的开发

  摘要：

  通过对双环[3.3.1] nona-2,6-二烯的结构分析，基于3,7-二取代双环[3.3.1] nona-2,6-diene骨架的新的C 2对称手性二烯配体1具有设计和合成。这些手性配体易于与铑（I）结合并提供与现有手性二烯不同的手性环境。如此获得的铑配合物可作为烯基-和芳基硼酸的1，4-加成到各种α，β-不饱和酮上的有效催化剂，包括以前难以提供高对映选择性的几种组合。

  DOI：

  10.1021/jo802437h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 4-methoxybenzylmagnesium chloride 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到(+/-)-2,5-bis(4-methoxybenzyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  调整C 2对称二烯配体的手性环境：3,7-双取代的双环[3.3.1] nona-2,6-二烯的开发

  摘要：

  通过对双环[3.3.1] nona-2,6-二烯的结构分析，基于3,7-二取代双环[3.3.1] nona-2,6-diene骨架的新的C 2对称手性二烯配体1具有设计和合成。这些手性配体易于与铑（I）结合并提供与现有手性二烯不同的手性环境。如此获得的铑配合物可作为烯基-和芳基硼酸的1，4-加成到各种α，β-不饱和酮上的有效催化剂，包括以前难以提供高对映选择性的几种组合。

  DOI：

  10.1021/jo802437h