potassium 3,4,5-trimethoxyphenyltrifluoroborate | 1017601-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium 3,4,5-trimethoxyphenyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium trifluoro(3,4,5-trimethoxyphenyl)borate；potassium;trifluoro-(3,4,5-trimethoxyphenyl)boranuide
• CAS: 1017601-55-6
• 化学式: C₉H₁₁BF₃O₃*K
• 分子量: 274.089
• InChiKey: GQBLFKHBNLRWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 3,4,5-trimethoxyphenyltrifluoroborate 在 caesium tribromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-碘-1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 potassium 3,4,5-trimethoxyphenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过四（杂）芳基硼酸酯的氧化分子内偶联电化学合成联芳基化合物

  摘要：

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12300

文献信息

• An efficient and straightforward route to terminal vinyl sulfones via palladium-catalyzed Suzuki reactions of α-bromo ethenylsulfones
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Juncong Zhang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Ruifeng Li、Jinjian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.065

  日期：2016.3

  A general and simple protocol for the synthesis of α-substituted alkenylsulfones has been developed firstly via palladium-catalyzed Suzuki reactions between α-bromo ethenylsulfones and organoborons. Using a catalyst composed of Pd(OAc)2 and SPhos, a variety of aryl, heteroaryl, and alkylboron reagents could efficiently couple with α-bromo ethenylsulfones under mild conditions. Moreover, it has been

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。
• Pd-Catalysed Suzuki coupling of α-bromoethenylphosphonates with organotrifluoroborates: a general protocol for the synthesis of terminal α-substituted vinylphosphonates
  作者：Li Zhang、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Housan Xu、Ruifeng Li、Hao Wu、Bin Chen、Yiming Zhu、Yi Yang、Zongming Tian

  DOI：10.1039/c7ob02267k

  日期：——

  and robust protocol for the synthesis of terminal α-substituted vinylphosphonates via Suzuki coupling of α-bromovinylphosphonates with organotrifluoroborates has been successfully developed. This method features broad substrate scope, great functional group compatibilities, and easy scale-up ability. In addition to easy access of nucleophiles, straightforward synthesis of electrophiles was also realized

  已经成功开发了通过α-溴乙烯基膦酸酯与有机三氟硼酸酯的Suzuki偶联合成末端α-取代的乙烯基膦酸酯的通用且鲁棒的方案。该方法具有广泛的底物范围，强大的官能团相容性和易于放大的能力。除了易于接近亲核试剂外，还以α-溴乙烯基膦酸二乙酯为起始原料，实现了亲电试剂的直接合成。使用Pd2（dba）3 / SPhos的组合作为催化剂，在温和条件下可以很好地获得一系列α-烷基，芳基，杂芳基和炔基取代的乙烯基膦酸酯。作为合成应用，末端乙烯基膦酸酯在可见光促进的吉斯反应中用作有效的迈克尔受体。
• 一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯 类化合物的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN108218717B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本方案公开了有机合成化学技术领域的一种利用溴代芳基磺酰氟制备不对称三联苯类化合物的方法，依次将步骤一的溴代芳基磺酰氟、芳基硼酸、芳基三氟硼酸钾、钯催化剂、无机碱、乙醇和水加入烧瓶中，在20‑40℃进行搅拌，反应0.5～2h后向烧瓶中加入有机碱，同时升高温度至80‑100℃再持续反应2～6h；反应结束后，再向烧瓶中加入乙酸乙酯，搅拌均匀后，将烧瓶中的混合物转移至旋转蒸发仪中蒸干溶剂，浓缩物再使用柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物。整个合成方法过程中，不需要分离中间产物，这样简化了反应操作步骤；反应使用乙醇和水作为溶剂，解决了有毒有机溶剂污染对环境的污染问题；反应收率较高，增加了不对称三联苯类化合物的合成途径。
• Sydnone Cycloaddition Route to Pyrazole-Based Analogs of Combretastatin A4
  作者：Andrew W. Brown、Matthew Fisher、Gillian M. Tozer、Chryso Kanthou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01128

  日期：2016.10.27

  tumor vascular disrupting agents (VDAs) and have shown promise in the clinic for cancer therapy. We have developed a modular synthetic route to combretastatin analogs based on a pyrazole core through highly regioselective alkyne cycloaddition reactions of sydnones. These compounds show modest to high potency against human umbilical vein endothelial cell proliferation. Moreover, evidence is presented

  康维他汀是一类重要的微管蛋白结合剂。在这个家族中，许多化合物是有效的肿瘤血管破坏剂（VDA），并且在临床治疗癌症中显示出了希望。我们已经开发了一种合成的合成路线，可通过吡咯酮的高度区域选择性炔烃环加成反应，基于吡唑核心合成康他汀类似物。这些化合物显示出对人脐静脉内皮细胞增殖的中等至高效力。此外，有证据表明，这些新型VDA具有与CA4P相同的作用方式，并且可逆地与β-微管蛋白结合，这被认为是避免毒性的关键特征。来自体外研究的最具活性的化合物被推向了体内模型，并促使肿瘤细胞坏死的增加。
• The application of formyl group activation of bromopyrrole esters to formal syntheses of lycogarubin C, permethyl storniamide A and lamellarin G trimethyl ether
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Jon Patteson、Kristin Lescalleet、Scott Yeudall、John Sobieski、Andrew Harrison、Will Curry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.035

  日期：2014.12

  Lycogarubin C, permethyl storniamide A, and lamellarin G trimethyl ether are pyrrole containing, natural products, which exhibit interesting biological properties. Such properties include anti-tumor activity on a variety of cancer cell lines including those that confer drug resistance, inhibition of HIV integrase, and vascular disrupting activity. We now describe the use of methyl and ethyl 3-brom

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。