2-Methyl-3-<4-chlor-phenylsulfonylamino>-prop-1-en | 1206-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-<4-chlor-phenylsulfonylamino>-prop-1-en
• 英文别名: 1-<4-Chlor-phenylsulfonamido>-2-methyl-prop-2-en；4-chloro-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1206-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 245.73
• InChiKey: DCKPCFIEQRAAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-<4-chlor-phenylsulfonylamino>-prop-1-en 在 copper(I) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-3-methyl-4-methylenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化的卤代烯与末端炔烃级联反应生成取代的吡咯烷类似物

  摘要：

  钯/铜催化的卤代烯与末端炔的级联 Heck 型反应已被开发出来。这项研究提供了一种有效的原子经济方法，以中等至良好的收率获得各种高度取代的吡咯烷。该方案具有易于获得的底物、广泛的底物范围、易于放大、高选择性和多功能转化的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00740e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-<4-chlor-phenylsulfonylamino>-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化的卤代烯与末端炔烃级联反应生成取代的吡咯烷类似物

  摘要：

  钯/铜催化的卤代烯与末端炔的级联 Heck 型反应已被开发出来。这项研究提供了一种有效的原子经济方法，以中等至良好的收率获得各种高度取代的吡咯烷。该方案具有易于获得的底物、广泛的底物范围、易于放大、高选择性和多功能转化的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00740e

文献信息

• Ring-Expansion Reactions of Epoxy Amides and Enamides: Functionalized Azetidines, Dihydrofurans, Diazocanes, or Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes?
  作者：Suraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00268

  日期：2022.5.20

  3-dihydrofurans, or the unorthodox dioxa-3-azabicyclonone-4-ene motifs are the products from transition metal-free reaction between N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde, depending on whether one uses either NaI/K2CO3 or LiBr/K2CO3. These ring expansion reactions involve enamide (X-ray evidence) derived from N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde as

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。