N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 850888-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 850888-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: ZWVDVQQXXHQTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.29h， 生成 Methanesulfonic acid (6S,8R)-5-((E)-but-1-enyl)-6-methanesulfonyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydro-cyclopenta[g]indol-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Herbindole B and (±)-cis-Trikentrin B

  摘要：

  Herbindole B and cis-trikentrin B are naturally occurring indoles having the unusual and synthetically challenging pattern of carbon substitution at the 4-7 and 5-7 positions, respectively, with no substitution at the 1-3 positions. The total syntheses of these polyalkylated indoles have been achieved in 19 and 12 steps, respectively. The synthesis of herbindole B relies on two iterations of a quinine monoimine Diels-Alder reaction, while cis-trikentrin B uses a single cycloaddition of a suitable quinone monolmine. Indolization of the adducts provides suitably substituted benzopyrrole nuclei for elaboration to the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol047498k
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-hydroxy-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Herbindole B and (±)-cis-Trikentrin B

  摘要：

  Herbindole B and cis-trikentrin B are naturally occurring indoles having the unusual and synthetically challenging pattern of carbon substitution at the 4-7 and 5-7 positions, respectively, with no substitution at the 1-3 positions. The total syntheses of these polyalkylated indoles have been achieved in 19 and 12 steps, respectively. The synthesis of herbindole B relies on two iterations of a quinine monoimine Diels-Alder reaction, while cis-trikentrin B uses a single cycloaddition of a suitable quinone monolmine. Indolization of the adducts provides suitably substituted benzopyrrole nuclei for elaboration to the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol047498k