(3aS,7R,7aS)-1-<(2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on | 107692-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,7R,7aS)-1-<(2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on
• CAS: 107692-85-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: YVLCBFJTZRFEQY-FZCLSBEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aS)-1-<(2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以51%的产率得到(3aS,7aS)(2S)-1-<(2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-1,2,3,3a,5,7a-hexahydropyrano<3,2-b>pyrrol-5-on
  参考文献：
  名称：

  （-）-毒素D 1的合成

  摘要：

  研究的Oxylactonen 3 - 8表明，用含水的碱金属氢氧化物溶液，只有当hydroxylactones 3和4以及在四氢吡喃基醚8可以是没有的7- Oxydrests打开β消去内酯环，但不是在更敏感的Acyloxylactonen 5 - 7。所述获得的碱金属羧酸盐的内酯环打开期间4，8和14被酯化用苄基溴和任选的乙酰化（产品9，12，13和23）。切割保护基在除了transacylation产物少量11，13提供了羟基酯10。用（S）-缬氨酸酰化外消旋去毒素内酯3，得到了分离的戊基去毒素内酯15a和b的非对映异构体混合物。将天然构型的15a转换为戊基脱毒素19，类似于从4表示10的情况。然而，这些合成步骤更加不一致（消除产物22a和24）。侧链的结构最终穿过20和21标题化合物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860111
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸,N-[(苯基甲氧基)羰基]-,酸酐 、 N-tert-Butyloxycarbonyl-(3aα, 7α, 7aα)-hexahydro-7-hydroxy-5-oxo-pyrano<3,2-b>pyrrole-1(2H)-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (3aR,7S,7aR)-1-<(2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on 、 (3aS,7R,7aS)-1-<(2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-1-oxobutyl>-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on
  参考文献：
  名称：

  （-）-毒素D 1的合成

  摘要：

  研究的Oxylactonen 3 - 8表明，用含水的碱金属氢氧化物溶液，只有当hydroxylactones 3和4以及在四氢吡喃基醚8可以是没有的7- Oxydrests打开β消去内酯环，但不是在更敏感的Acyloxylactonen 5 - 7。所述获得的碱金属羧酸盐的内酯环打开期间4，8和14被酯化用苄基溴和任选的乙酰化（产品9，12，13和23）。切割保护基在除了transacylation产物少量11，13提供了羟基酯10。用（S）-缬氨酸酰化外消旋去毒素内酯3，得到了分离的戊基去毒素内酯15a和b的非对映异构体混合物。将天然构型的15a转换为戊基脱毒素19，类似于从4表示10的情况。然而，这些合成步骤更加不一致（消除产物22a和24）。侧链的结构最终穿过20和21标题化合物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860111