1,2-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethyne | 1574657-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethyne
• 英文别名: 1-Phenyl-3-[2-(3-phenylphenyl)ethynyl]benzene；1-phenyl-3-[2-(3-phenylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1574657-19-4
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: PWUPWVKTGNDUAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethyne 、 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到C₃₃H₃₃B₉N^(1-)*H⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃与碳硼烷的硼氢化：轻松构建基于硼簇的 AIE 活性发光剂库

  摘要：

  钯催化的炔烃与碳硼烷的硼氢化反应能够构建基于硼簇的聚集诱导发射 (AIE) 活性发光体库。这项工作不仅为新型发光剂提供了一般设计原则，而且为合成光功能硼簇衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202207125
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1,2-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted [8]Cycloparaphenylenes by [2 + 2 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  A new modular approach to the smallest substituted cycloparaphenylenes (CPPs) is presented. This versatile method permits access to substituted CPPs, choosing the substituent at a late stage of the synthesis. Variously substituted [8]CPPs have been synthesized, and their properties analyzed. The structural characteristics of substituted CPPs are close to those of unsubstituted CPPs. However, their optoelectronic behavior differs remarkably due to the larger torsion angle between the phenyl units.

  DOI：

  10.1021/ol500194s

文献信息

• Steric, conjugation and electronic impacts on the photoluminescence and electroluminescence properties of luminogens based on phosphindole oxide
  作者：Zeyan Zhuang、Fan Bu、Wenwen Luo、Huiren Peng、Shuming Chen、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6tc05591e

  日期：——

  folded conformation and apparent through-space conjugation, were synthesized and studied as models to elucidate the AIE mechanism. The significant impacts of steric, conjugation and electronic effects on the AIE property are presented based on the results of crystallography analysis, optical spectra measurements and theoretical computation. Non-doped yellow organic light-emitting diodes were fabricated

  聚集诱导发射（AIE）由于其在光物理中的重要意义而引起了人们的浓厚兴趣。AIE发光剂的结构-特性关系破译对于基础理解和应用探索至关重要。在这项研究中，合成并研究了一系列基于磷吲哚氧化物（PIO）的新型发光体，其中包括具有折叠构象和明显的空域共轭的特殊发光体，并以此作为阐明AIE机理的模型。基于晶体学分析，光谱测量和理论计算的结果，表明了位阻，共轭和电子效应对AIE性能的重大影响。非掺杂的黄色有机发光二极管是使用新型的基于PIO的发光剂制造的，
• Catalytic Enantioselective Tautomerization of Metastable Enamines
  作者：Jingjing Liu、Xin Yang、Zhijun Zuo、Jiang Nan、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03605

  日期：2018.1.5

  The first example of catalytic enantioselective tautomerization of structurally labile but isolable enamines for accessing their chiral imine-tautomers is described. Kinetically stable enamine-based dibenzo[b,d]azepines were tautomerized by a simple chiral BINOL–phosphoric acid, providing a variety of seven-membered imine products bearing both central and axial stereogenic elements in good yields (up

  描述了结构不稳定但可分离的烯胺催化手性亚胺-互变异构体的催化对映选择性互变异构的第一个实例。动力学稳定的基于烯胺的二苯并[ b，d ]]庚因通过简单的手性BINOL-磷酸互变异构，提供了多种具有中心和轴向立体异构元素的七元亚胺产品，收率高（高达96％），且具有优异的收率。对映体和非对映体选择性（高达97％ee，> 20：1 dr）。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Oxidative Annulation of <scp> 1‐Hydroxy‐ <i>o</i> ‐Carborane </scp> with Internal Alkynes: Facile Synthesis of <scp>Carborane‐Fused</scp> Oxaboroles ^†
  作者：Ruofei Cheng、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202000307

  日期：2020.12

  catalyzed oxidative annulation of 1‐hydroxy‐o‐carborane with internal alkynes via regioselective B(3)—H bond activation has been developed for facile synthesis of a series of C,B‐substituted carborane‐fused oxaboroles. These molecules can undergo intramolecular oxidative dehydrogenative coupling to afford carborane‐fused large π systems for potential applications in organic materials. The reaction mechanism

  已开发了一种通过区域选择性B（3）-H键活化与内部炔烃进行钯催化的1-羟基邻碳烷的氧化环化反应，以轻松合成一系列C，B取代的碳硼烷稠合的氧杂硼酸。这些分子可以进行分子内氧化脱氢偶联，以提供碳硼烷稠合的大π体系，可用于有机材料中。还提出了反应机理，包括羟基去质子化，炔烃的核palpalpalation，区域选择性亲电B H取代和还原消除。
• Palladium-Catalyzed Dimerization of Bis(2-biphenylyl)acetylene toward Sterically Hindered Acephenanthrylene
  作者：Maximilian Ackermann、Jan Freudenberg、Daniel Jänsch、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01334

  日期：2018.7.6

  reaction of 2,2′′-(1,2-ethynediyl)bis-1,1′-biphenyl under homogeneous (heterogeneous) catalysis with Pd/C/TMS-Cl results in a dimerization and the additional formation of five- and six-membered rings. The steric demand of the acetylene prevents a [2 + 2 + 2] cycloaddition, but paves the way toward an alternative reaction. By the formation of an unexpected planar acephenanthrylene, the system avoids steric

  2,2''-（1,2-乙炔二基）双-1,1'-联苯在Pd / C / TMS-Cl的均相（非均相）催化下的反应导致二聚化并进一步形成五-和-六元环。乙炔的空间需求阻止了[2 + 2 + 2]环加成反应，但为替代反应铺平了道路。通过形成意外的平面对苯乙炔，该系统避免了空间污染。探索了合成范围和要求，并提出了反应机理。
• Iridium-catalyzed regioselective B(3,6)-dialkenylation or B(4)-alkenylation of <i>o</i>-carboranes <i>via</i> B–H activation and 1,2-carbon migration of alkynes
  作者：Huifang Zhang、Ruofei Cheng、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d2cc05890a

  日期：——

  An efficient and highly selective Ir-catalyzed cage boron alkenylation of o-carboranes with diarylacetylenes coupled with 1,2-aryl migration has been developed, leading to B–H geminal addition products via vinylidene rearrangement.

  一种高效且高选择性的铱催化的笼状硼烯烃化反应已经发展，该反应使用二芳基乙炔与o-碳硼烷偶联，并伴随着1,2-芳基迁移，导致B-H同位素加成产物通过乙烯基重排反应。