2-iodo-4-thiocyanatoaniline | 16582-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-iodo-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: (4-amino-3-iodophenyl) thiocyanate
• CAS: 16582-75-5
• 化学式: C₇H₅IN₂S
• 分子量: 276.101
• InChiKey: MDZIJVUSNRPHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-thiocyanatoaniline 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-bromo-3-iodophenyl)(tert-butyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Deltoid versus Rhomboid: Controlling the Shape of Bis-ferrocene Macrocycles by the Bulkiness of the Substituents

  摘要：

  Precise structural control of heteroannularly disubstituted ferrocene (Fc) structures is very challenging as the high rotational mobility of the Fc unit allows a large conformational diversity. Herein we present the syntheses, characterization, and electrochemical investigation of two complementary bis-ferrocene macrocycles, built up via Sonogashira cross coupling and intramolecular ring-closing reaction. While the X-ray structure of 1,2-ethynylbenzene bridged bis-ferrocene complex 1 shows a deltoidal conformation, a stretched oriented rhomboidal bis-ferrocene metalla-cycle 2 is formed when the peripheral benzene rings are decorated with bulky tert-butylsulfanyl groups. VT-NMR spectroscopy is used to assign the rotation of the embedded Fc units in rhomboid 2. Moreover, cyclic voltammetry (CV) of deltoid 1 and rhomboid 2 indicate that electronic communication between both ferrocenyl groups can be neglected, while the electrostatic through space coupling is significant.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00909
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 硫氰酸铵 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-iodo-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  在 DMSO:H2O 中使用苄基三甲基二氯碘酸铵和硫氰酸铵高效合成 4-硫氰酸根基苯胺

  摘要：

  在 70 °C 下，在 DMSO:H 2 O (9:1)中用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 equiv）和硫氰酸铵（1.2 equiv）处理各种 2(3)-单取代苯胺，得到相应的 4-硫氰酸根- 2(3)-取代的苯胺具有出色的分离产率（60–99%；所有苯胺的平均产率 = 90%）。该反应适用于具有 2-卤代、2-烷氧基、2-芳氧基、2-烷基、2-二烷基氨基、2- N-磺酰基氨基、2-炔基-1-基、2-氰基、2-酰基、2-磺酰基和2-杂芳基取代。3-取代、3,5-或2,6-二取代苯胺和取代苯酚也具有良好的耐受性。4-取代的苯胺产生相应的2-氨基苯并噻唑产物，而4-、5-、6-或7-取代的吲哚不反应。2-喹啉、3-氨基-1-甲基吡唑、2-氨基-4-苯基噻唑和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性硫氰化产率为93-99%，从而证明了广泛的底物这种硫氰化反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153809

文献信息

• 一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法
  申请人：海南热带海洋学院

  公开号：CN111454185B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，将芳胺类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入有机溶剂，于室温光照下搅拌反应10~30小时，得到4‑硫氰基芳胺类化合物。本发明实现了4‑硫氰基芳胺类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成4‑硫氰基芳胺类化合物的好方法。
• Metal-Free and Visible-Light-Promoted C-3 Thiocyanation of 2-Arylquinolin-4-ones
  作者：Parul Chauhan、Ritu、Preeti、Sharvan Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201900349

  日期：2019.7.23

  A C‐3 thiocyanation of 2‐aryl‐quinolin‐4‐ones in the presence of eosin‐Y and visible light has been developed. The methodology allows easy access to a variety of 2‐aryl‐3‐thiocyano‐quinolin‐4‐ones in moderate to high yields. Regioselective para‐thiocyanation of anilines has also been achieved under these conditions. The reaction is operationally simple, metal‐free, requires air as the oxidant, and proceeds smoothly at room temperature.
• AlCl₃-Promoted Thiocyanation of <i>N</i>-Containing Aromatic and Heteroaromatic Compounds Under Solvent-Free Conditions
  作者：Kobra Nikoofar、Samareh Gorji

  DOI：10.1080/10426507.2014.978321

  日期：2015.7.3

  Aluminum chloride/Ammonium thiocyanate (AlCl3/NH4SCN) was found to be an effective system for the thiocyanation of some arylamines and indoles to afford the corresponding thiocyanated adducts at room temperature under solvent-free conditions. The efficacy of this combined reagent was also examined in the thiocyanation of pyrrole and isatin. A plausible mechanism of thiocyanation has also been suggested.
• US4913728A
  申请人：——

  公开号：US4913728A

  公开（公告）日：1990-04-03