4-nitrobenzyl 4-[3-(2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-8-yl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate | 849935-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 4-[3-(2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-8-yl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 849935-45-1
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₆
• 分子量: 507.587
• InChiKey: BJNBEHXUHIZDAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 4-[3-(2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-8-yl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到1-(2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-8-yl)-3-piperidin-4-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂作为有节律性膀胱收缩的增强剂：SAR的8- {3- [1-（3-氟苄基）哌啶-4-基]丙酰基} -1,2,5,6-四氢-4H-吡咯[3] ，2,1-ij]喹啉-4-酮（TAK-802）和相关化合物。

  摘要：

  作为开发有节奏的膀胱收缩增加剂的正在进行的研究的一部分，合成了1-芳基-3-（1-苄基哌啶-4-基）丙烷，并将其作为非氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了研究。在具有各种芳基的化合物中，发现1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮衍生物9c具有有效的AChE抑制活性，且具有IC（50 ）值1.3nM。化合物9c可增加豚鼠和大鼠的节律性膀胱收缩，而不会影响基础膀胱内压力，这表明9c可用于治疗逼尿肌功能不足引起的排尿功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.022
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-{[(4-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}piperidin-4-yl)propanoic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-nitrobenzyl 4-[3-(2-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-8-yl)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂作为有节律性膀胱收缩的增强剂：SAR的8- {3- [1-（3-氟苄基）哌啶-4-基]丙酰基} -1,2,5,6-四氢-4H-吡咯[3] ，2,1-ij]喹啉-4-酮（TAK-802）和相关化合物。

  摘要：

  作为开发有节奏的膀胱收缩增加剂的正在进行的研究的一部分，合成了1-芳基-3-（1-苄基哌啶-4-基）丙烷，并将其作为非氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了研究。在具有各种芳基的化合物中，发现1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮衍生物9c具有有效的AChE抑制活性，且具有IC（50 ）值1.3nM。化合物9c可增加豚鼠和大鼠的节律性膀胱收缩，而不会影响基础膀胱内压力，这表明9c可用于治疗逼尿肌功能不足引起的排尿功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.022