4-(3-phenyl-cis(?)-propenyl)-anisole | 183621-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-phenyl-cis(?)-propenyl)-anisole
• 英文别名: (Z)-1-methoxy-4-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；cis-1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropen；4-(3-phenyl-cis-propenyl)-anisole；4-(3-Phenyl-cis-propenyl)-anisol
• CAS: 183621-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YGGAZEIUOGLSLZ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-[tri(4-methoxyphenyl)silyl]prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 红铝 、 cesium fluoride 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropene 、 4-(3-phenyl-cis(?)-propenyl)-anisole
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Photoredox‐ and Nickel‐Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines: Ligand‐Controlled Regioselectivity
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.202200727

  日期：2022.6.27

  Dual photoredox- and nickel-catalyzed hydroalkylation of terminal alkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines under visible light irradiation to afford Markovnikov or anti-Markovnikov-type alkylated alkenes in good-to-high yields has been achieved, in which the regioselectivity of the products was effectively controlled by coordination ligands for nickel catalysts. With [Ir(Fppy)3] (Fppy=3,5-difluor

  在可见光照射下，末端炔烃与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的双重光氧化还原和镍催化加氢烷基化，以良好至高的产率获得了马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫型烷基化烯烃，其中镍催化剂的配位体有效地控制了产物的区域选择性。以 [Ir(Fppy) 3 ] (Fppy=3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl) 作为光氧化还原催化剂，使用 [NiCl 2 (dtbbpy)] (dtbbpy=4,4'-di- tert -丁基-2,2'-联吡啶）或NiCl 2  ⋅ 6 H 2 O作为镍催化剂分别导致马尔科夫尼科夫型或反马尔科夫尼科夫型产物的选择性形成。
• Paired Oxidative and Reductive Catalysis: Breaking the Potential Barrier of Electrochemical C(sp³)−H Alkenylation**
  作者：Long Zou、Xiaofan Wang、Siqi Xiang、Weipeng Zheng、Qingquan Lu

  DOI：10.1002/anie.202301026

  日期：2023.6.12

  Due to the intrinsic inertness of alkanes, strong oxidative conditions are typically required to enable their C(sp³)−H functionalization. Herein, a paired electrocatalysis strategy was developed by integrating oxidative catalysis with reductive catalysis in one cell without interference, in which earth‐abundant iron and nickel are employed as the anodic and cathodic catalysts, respectively. This approach lowers the previously high oxidation potential required for alkane activation, enabling electrochemical alkane functionalization at the ultra‐low oxidation potential of ≈0.25 V vs. Ag/AgCl under mild conditions. Structurally diverse alkenes, including challenging all‐carbon tetrasubstituted olefins, can be accessed using readily available alkenyl electrophiles.

  摘要由于烷烃的内在惰性，通常需要在强氧化条件下才能实现其 C(sp3)-H 功能化。在此，我们开发了一种成对电催化策略，将氧化催化与还原催化无干扰地集成在一个电池中，其中采用了富含地球的铁和镍分别作为阳极和阴极催化剂。这种方法降低了以往烷烃活化所需的高氧化电位，在温和的条件下，以相对于 Ag/AgCl ≈0.25 V 的超低氧化电位实现了电化学烷烃官能化。利用容易获得的烯基亲电体，可以获得结构多样的烯烃，包括具有挑战性的全碳四取代烯烃。
• Consecutive Reactions of Vinylic Phosphonium Salts with Grignard Reagents Catalyzed by CuBr−Ag₂CO₃ or CuBr−H₂O
  作者：Yanchang Shen、Jiangzhao Yao

  DOI：10.1021/jo960899w

  日期：1996.1.1
• Unsymmetrical 1,3-Diarylpropenes¹
  作者：Christian S. Rondestvedt

  DOI：10.1021/ja01154a002

  日期：1951.10