7,8,15,16,24,25-hexaoxatrispiro[5.2.59.2.617.26]pentacosane | 27042-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 7,8,15,16,24,25-hexaoxatrispiro[5.2.59.2.617.26]pentacosane
• 英文别名: 7,8,15,16,24,25-hexaoxatrispiro[5.2.5⁹.2.6¹⁷.2⁶]pentacosane；Dicyclohexyliden-cycloheptyliden-peroxid
• CAS: 27042-36-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: ONSDZYIRUFXSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,8,15,16,24,25-hexaoxatrispiro[5.2.59.2.617.26]pentacosane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5,7,8-己氧基钠的新制备

  摘要：

  基于路易斯酸催化的乙缩醛与1,1'-二氢过氧二环烷基过氧化物的反应，开发了一种新的通用方法，用于合成1,2,4,5,7,8-己酮。该方法大大扩展了这些化合物的结构多样性，并且在大多数情况下，可以以更高的收率（至96％）和更高的选择性合成这些化合物。首次记录了六氧六环与氯仿的络合。通过X射线衍射确定了几种三氧化二铁的结构。

  DOI：

  10.1021/jo071072c

文献信息

• Synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes by iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals
  作者：A. O. Terent’ev、M. M. Platonov、I. B. Krylov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-010-0012-8

  日期：2009.2

  Iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals give, via replacement of two alkoxy groups, the cyclic peroxides, 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes, in up to 82% yields. The cyclization is very sensitive to the solvent nature. Among MeCN, Et2O, THF, CHCl3, CH2Cl2, hexane, and MeOH, the best results were achieved with the first three solvents.

  碘催化双（1-氢过氧环烷基）过氧化物与酮的反应，通过取代两个烷氧基基团，产生了环状过氧化物--1,2,4,5,7,8-六氧羰烷，收率高达 82%。环化反应对溶剂性质非常敏感。在 MeCN、Et2O、THF、CHCl3、CH2Cl2、己烷和 MeOH 溶剂中，前三种溶剂的效果最好。
• Selective synthesis of cyclic triperoxides from 1,1′-dihydroperoxydi(cycloalkyl)peroxides and acetals using SnCl4
  作者：P. S. Radulov、Yu. Yu. Belyakova、A. A. Demina、G. I. Nikishin、I. A. Yaremenko、A. O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s11172-019-2555-7

  日期：2019.6

  A method for the synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes by the reaction of 1,1′-dihydroperoxydi(cycloalkyl)peroxides with acetals using SnCl4 has been developed. For the first time, it was shown that SnCl4 can serve as an effective reagent for the synthesis of cyclic organic peroxides. The proposed method allows obtaining 9-membered cyclic triperoxides selectively and in the yields of up to 90% based

  已开发出一种通过 1,1'-二氢过氧化二（环烷基）过氧化物与缩醛使用 SnCl4 反应合成 1,2,4,5,7,8-己氧酮的方法。首次表明，SnCl4 可作为合成环状有机过氧化物的有效试剂。所提出的方法允许选择性地获得 9 元环状三过氧化物，基于分离的产物，产率高达 90%。