4R-[β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-β-L-arabinofuranosyl]oxy-L-proline | 1283601-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4R-[β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-β-L-arabinofuranosyl]oxy-L-proline
• CAS: 1283601-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₁₁
• 分子量: 395.364
• InChiKey: HBIOCZHRIWYSFJ-QHMPMRLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187.4
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4R-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-L-arabinofuranosyl]oxy-L-proline benzyl ester 在 pyridine*THF 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4R-[β-L-arabinofuranosyl-(1→2)-β-L-arabinofuranosyl]oxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Arabidopsis CLAVATA3 (CLV3) glycopeptide, unique protein post-translational modifications of secreted peptide hormone in plant

  摘要：

  独特的羟脯氨酸(Hyp)连接的O-糖基化修饰是羟脯氨酸富集糖蛋白(HRGPs)中的常见过程。这种修饰通过在脯氨酸残基的4位进行翻译后羟基化发生，其中一些随后在生成的Hyp上发生O-糖基化，这在一些分泌的肽类激素中也存在，例如拟南芥植物中的CLAVATA3 (CLV3)。成熟的活性CLV3是一个十三肽，与β-L-Araf-(1→2)-β-L-Araf-(1→2)-β-L-Araf在肽序列中心的Hyp残基连接，例如Arg-Thr-Val-Hyp-Ser-Gly-Hyp(L-Arafn)-Asp-Pro-Leu-His-His-His (n = 3)。我们在这里报告了合成所有糖型(Araf0–3CLV3)的拟南芥植物分泌和修饰的CLV3糖肽。通过NAP醚介导的IAD实现了对Hyp衍生物的高度立体选择性β-阿拉伯呋喃糖基化，这是合成CLV3糖肽的关键步骤，并有效地应用于合成寡阿拉伯糖基化羟脯氨酸[Hyp(L-Araf1–3)]衍生物。使用COMU作为偶联试剂，通过Fmoc固相肽合成引入了[Hyp(L-Araf0–3)]衍生物，并进一步延伸至CLV3糖肽。

  DOI：

  10.1039/c3ob41212a