(1S,5R,6R)-4-[1-{3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-6-hydroxymethyl-2-oxo-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester | 115288-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-4-[1-{3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-6-hydroxymethyl-2-oxo-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 115288-75-0
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 536.744
• InChiKey: CGPFEQZVWQSGKW-ARZBSIHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-4-[1-{3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-6-hydroxymethyl-2-oxo-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester 在 Ra-Ni (W₂) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 120.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (1R,3R)-8-Acetoxy-3-((2S,3S,5R)-3-acetoxymethyl-1-benzyloxycarbonyl-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-quinocarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a052
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-4-[1-{3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-6-formyl-2-oxo-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(1S,5R,6R)-4-[1-{3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-6-hydroxymethyl-2-oxo-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-quinocarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a052