3-Methylpenta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone | 61783-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylpenta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-methyl-4-(3-methylpenta-1,2-dienylsulfonyl)benzene
• CAS: 61783-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: UFDVFIGISDRETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylpenta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4,5-Trimethyl-2-(p-tolylsulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和亚砜为中间体的烯丙基砜合成噻吩

  摘要：

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140203
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Methylpenta-1,2-dien-1-yl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和亚砜为中间体的烯丙基砜合成噻吩

  摘要：

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140203

文献信息

• Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)-3-pyrrolines from Allenyl Sulfonamides by Silver Ion Catalysis
  作者：Rama Rao Tata、Chencheng Fu、Steven P. Kelley、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02440

  日期：2018.9.21

  Treatment of allenyl sulfonamides with catalytic amounts of silver fluoride in acetonitrile at reflux afforded the corresponding 3-sulfonyl-3-pyrrolines in excellent yields by intramolecular hydroamination via a 5-endo-trig cyclization. The starting allenyl sulfonamides were prepared by lithiation of allenic sulfones and trapping with various N-sulfonylimines.

  通过5-内-trig环化作用进行分子内加氢胺化，用乙腈中的催化量的氟化银在回流的乙腈中处理丙烯基磺酰胺，以优异的收率得到相应的3-磺酰基-3-吡咯啉。起始烯基磺酰胺是通过烯丙基砜的锂化并用各种N-磺酰亚胺类捕获而制备的。
• The Synthesis of Trimethylsilylmethyl Allylic Sulfones
  作者：Michael Harmata、Barry F. Herron

  DOI：10.1055/s-1993-25828

  日期：——

  3-Arylsulfonyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]alkenes are easily prepared by the reaction of trimethylsilylmethyl cuprates with the appropriate 1-(arylsulfonyl)alka-1,2-dienes.

  通过三甲基硅甲基铜酸盐与适当的 1-(芳基磺酰基)烯-1,2-二烯反应，可以轻松制备 3-芳基磺酰基-2-[(三甲基硅基)甲基]烯。
• Chemistry of Difluorocarbene: Synthesis and Conversion of Difluoro(methylene)cyclopropanes
  作者：Zhan-Ling Cheng、Ji-Chang Xiao、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200600616

  日期：2006.12

  Difluoro(methylene)cyclopropanes (F2MCPs) were prepared directly by difluorocarbene addition to allenes, and the resulting F2MCPs were converted into a variety of difluoro(methylene)cyclopropane derivatives through Heck reactions and electrophilic substitutions. The ring-opening reactions of F2MCPs with I2 are reported and a plausible reaction mechanism is also discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  二氟（亚甲基）环丙烷（F2MCPs）通过二氟卡宾与丙二烯的加成直接制备，所得的F2MCPs通过Heck反应和亲电取代转化为多种二氟（亚甲基）环丙烷衍生物。报道了 F2MCPs 与 I2 的开环反应，并讨论了合理的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed chemo-, regio- and stereoselective carboamination of sulfonyl allenes with <i>N</i>-phenoxy amides or <i>N</i>-enoxy imides
  作者：Min Wu、Haiman Zhang、Ting Wang、Shuang Lin、Ziyang Guo、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1039/d2cc02982k

  日期：——

  The Rh(III)-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective carboamination of sulfonyl allenes has been realized by virtue of either N-phenoxy amides or N-enoxy imides simultaneously acting as the C- and N-sources, via redox-neutral tandem C–H activation/allene insertion/oxidative addition/C–N bond formation for the direct construction of allylamine derivatives equipped with an α-quaternary carbon center

  Rh( III ) 催化的磺酰基丙二烯的化学选择性、区域选择性和立体选择性碳胺化反应是通过N-苯氧基酰胺或N-烯氧基酰亚胺同时作为 C-和 N-源，通过氧化还原中性串联实现的C-H活化/丙二烯插入/氧化加成/C-N键形成，用于直接构建配备α-季碳中心的烯丙胺衍生物。该协议具有高原子经济性和良好的底物兼容性，在复杂分子的后期 C-H 修饰方面表现出深远的合成潜力。
• Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 247 - 249
  作者：Cinquini,M. et al.

  DOI：——

  日期：——