2R,3R,4S,5S-hexitol hexaacetate | 37116-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,3R,4S,5S-hexitol hexaacetate
• 英文别名: L-Allitol hexaacetate；allitol hexa-acetate；allitol hexaacetate；hexa-O-acetyl-allitol；Hex-O-acetyl-allit；Allit-hexaacetat；[(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexyl] acetate
• CAS: 37116-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: NJVBTKVPPOFGAT-USTZCAOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allitol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 2R,3R,4S,5S-hexitol hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  Calditol 的结构，一种新的支链壬醇，以及 Caldariella 组嗜热嗜酸古细菌中衍生四醚脂质​​的结构

  摘要：

  摘要 Caldariella 组的极端嗜热嗜酸古细菌中的第二类膜脂基于相同类型的大环四醚，结合了两个 16,16'-联植烷基链，如前所述，但只有一个亲水成分是甘油；第二个亲水成分是calditol，一种独特的支链壬醇。还表明，在联植烷基链中最多可以有 4 个环戊烷环，其位置已被证明。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81968-8

文献信息

• Stereoselective Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derivatives from D-Glyceraldehyde Acetonide and Their Reactions with 1-(Trimethylsilyl)vinyl Cuprate Reagent. Synthesis of Allitol Hexaacetate
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.1473

  日期：1986.9.5

  A new and efficient route to the synthesis of trialkoxy derivatives of D-erythrose (1) and D-threose from readily available D-glyceraldehyde acetonide was developed. The addition reaction of 1 with 1-(trimethylsilyl)vinyl cuprate reagent proceeded highly stereoselectively to afford anti addition product, which was then readily converted into allitol hexaacetate.

  开发了一种从易得的 D-甘油醛丙酮化物合成 D-赤藓糖 (1) 和 D-苏糖的三烷氧基衍生物的新的有效途径。1与1-(三甲基甲硅烷基)乙烯基铜酸盐试剂的加成反应高度立体选择性地进行，得到反加成产物，然后很容易将其转化为阿糖醇六乙酸酯。
• Wiemann, Annales de Chimie (Cachan, France), 1936, vol. <11>5, p. 267,304,309
  作者：Wiemann

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau; Wiemann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 198, p. 184
  作者：Lespieau、Wiemann

  DOI：——

  日期：——
• KO, SOO Y.;LEE, ALBERT W. M.;MASAMUNE, SATORU;REED, LAWRENCE A. (III);SHA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 245-264
  作者：KO, SOO Y.、LEE, ALBERT W. M.、MASAMUNE, SATORU、REED, LAWRENCE A. (III)、SHA+

  DOI：——

  日期：——
• Higgins M. K., Bly R. S., Morgan S. L., Fox A., Anal. Chem., 66 (1994) N 17, S 2656-2668
  作者：Higgins M. K., Bly R. S., Morgan S. L., Fox A.

  DOI：——

  日期：——