2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 915094-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 915094-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: YZBYXZSAUMYRHS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[2-bromo-1-[[2-[(4S)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-1-methoxyethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Endoh, Nobuaki; Tsuboi, Katumasa; Kim, Riyong, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 7, p. 1567 - 1572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Endoh, Nobuaki; Tsuboi, Katumasa; Kim, Riyong, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 7, p. 1567 - 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the penta-oxazole core of telomestatin in a convergent approach to poly-oxazole macrocycles
  作者：Charles M. Marson、Mona Saadi

  DOI：10.1039/b613791c

  日期：——

  A protocol for the construction of poly-oxazoles with consecutive 2,4′-linkages is described, and has afforded an efficient route to a penta-oxazole which demarcates a route to telomestatin and related macrocyclic poly-oxazole systems.

  本文介绍了一种具有连续 2,4′-连接的多恶唑的构建方法，并提供了一种高效的五恶唑途径，为泰洛美司他丁和相关的大环多恶唑系统划定了一条途径。
• Novel polyoxazole-based cyclopeptides from Streptomyces sp. Total synthesis of the cyclopeptide YM-216391 and synthetic studies towards telomestatin
  作者：Jon Deeley、Anna Bertram、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b802477d

  日期：——

  hepta-oxazole 30en route to telomestatin 1. Likewise, neither the hexa-oxazole 47 or application of an intramolecular Hantzsch oxazole ring-forming reaction from 44b allowed access to the advanced polyoxazole-macrolactam intermediates 48 and 30a, respectively, towards telomestatin. Combination of the tris-oxazole based methylamine 70 with the dipeptide carboxylic acid 71 derived from D-valine and L-isoleucine

  描述了对端粒他汀（1）和YM-216391（2）中连续连接的tris-恶唑单元10、11和12的收敛，互补，合成方法。该途径涉及恶唑4-羧酸，即16a，16c，16d和恶唑2-取代的甲胺，即16b，16e，17之间的偶联反应，导致酰胺18和21，然后环脱水成相应的双恶唑恶唑啉，例如19，以及使用公认的方案进行后者的氧化。接下来，将三恶唑11和12逐步转化为六恶唑双内酰胺33。虽然双大内酰胺33（cf. 28）可以转化为相应的恶唑啉-六恶唑34和烯酰胺35，这些中间体都无法修饰成七恶唑30到端粒他汀1的途径。同样，六恶唑47或44b分子内汉茨法恶唑成环反应的应用均不能使高级聚恶唑-大环内酰胺中间体48和30a进入端粒他汀。将基于三恶唑的甲胺70与衍生自D-缬氨酸和L-异亮氨酸的二肽羧酸71结合，生成相应的酰胺，该酰胺在两个简单的步骤中转化为-氨基酸78。78的内酰胺化使用HATU，接着产生环
• Design and Synthesis of Telomestatin Derivatives and Their Inhibitory Activity of Telomerase
  作者：Kazuo Nagasawa、Masayuki Tera、Yoshihiro Sohtome、Hiromichi Ishizuka、Takayuki Doi、Motoki Takagi、Kazuo Shin-ya

  DOI：10.3987/com-06-s(o)38

  日期：——