2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole | 1226491-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole
• CAS: 1226491-29-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂OSi
• 分子量: 378.589
• InChiKey: RWAFHQFITLAQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-ethynyl-2-(2-(4-methoxyphenyl)-ethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization kinetics and biological evaluation of an anticancer 1,2-dialkynylimidazole

  摘要：

  据报告，1,2-二炔基咪唑会经历热环化/重排，生成二自由基和炔烃中间体。1,2-二炔基咪唑3的合成优化为动力学和生物学研究提供了充足的原料。1,2-二炔基咪唑3对多种癌细胞具有细胞毒性，可诱导A549细胞凋亡。实验测定的3的热解动力学（Ea = 30.0 kcal mol-1）与DFT计算的环化/重排生成二自由基和环戊并吡嗪炔烃中间体（Ea = 29.7 kcal mol-1）非常吻合。与3相对较高的环化障碍相一致，没有发现超螺旋DNA在生理条件下发生断裂的证据；然而，在70°C的水溶液条件下，3与一种模型肽形成了共价加合物。这些研究表明，如果3的环化与其抗癌活性有关，则必须促进环化，这可能是通过最初的蛋白质结合，从而引起共价蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1039/b925261d
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization kinetics and biological evaluation of an anticancer 1,2-dialkynylimidazole

  摘要：

  据报告，1,2-二炔基咪唑会经历热环化/重排，生成二自由基和炔烃中间体。1,2-二炔基咪唑3的合成优化为动力学和生物学研究提供了充足的原料。1,2-二炔基咪唑3对多种癌细胞具有细胞毒性，可诱导A549细胞凋亡。实验测定的3的热解动力学（Ea = 30.0 kcal mol-1）与DFT计算的环化/重排生成二自由基和环戊并吡嗪炔烃中间体（Ea = 29.7 kcal mol-1）非常吻合。与3相对较高的环化障碍相一致，没有发现超螺旋DNA在生理条件下发生断裂的证据；然而，在70°C的水溶液条件下，3与一种模型肽形成了共价加合物。这些研究表明，如果3的环化与其抗癌活性有关，则必须促进环化，这可能是通过最初的蛋白质结合，从而引起共价蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1039/b925261d