2-iodo-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole | 1226491-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-iodo-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-Iodoimidazol-1-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1226491-28-6
• 化学式: C₁₄H₂₃IN₂Si
• 分子量: 374.34
• InChiKey: LTFPGKWARJJMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-ethynyl-2-(2-(4-methoxyphenyl)-ethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性1,2-二炔基咪唑的氮杂-烯二炔：氮杂-伯格曼重排速率不能预测细胞毒性

  摘要：

  由烯二炔抗肿瘤抗生素启发而来的一类新的潜在抗肿瘤药已被合成：1,2-二烷基炔基咪唑。从理论上在B3LYP / 6-31G（d，p）水平研究了这些1,2-二炔基咪唑的aza-Bergman重排，并通过测量1,4-环己二烯的重排动力学进行了实验研究。理论和实验结果之间有很好的相关性；实验证实了理论上预测的对初始氮杂-伯格曼环化屏障的微妙取代基作用。然而，尽管这些1，2-二酮基咪唑在相对温和的条件下能够发生Bergman重排成双自由基/卡宾中间体的能力，但Bergman环化速率与对A459细胞的细胞毒性之间没有相关性。此外，细胞毒素1 2-二炔基咪唑不会引起超螺旋质粒DNA的切口或牛血清白蛋白的裂解。细胞毒性的另一种机制涉及意外的选择性硫醇添加到提出了某些1，2-二乙炔基咪唑的N-乙炔基。

  DOI：

  10.1021/jm200289j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-triisopropylsilanylethynyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到2-iodo-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization kinetics and biological evaluation of an anticancer 1,2-dialkynylimidazole

  摘要：

  据报告，1,2-二炔基咪唑会经历热环化/重排，生成二自由基和炔烃中间体。1,2-二炔基咪唑3的合成优化为动力学和生物学研究提供了充足的原料。1,2-二炔基咪唑3对多种癌细胞具有细胞毒性，可诱导A549细胞凋亡。实验测定的3的热解动力学（Ea = 30.0 kcal mol-1）与DFT计算的环化/重排生成二自由基和环戊并吡嗪炔烃中间体（Ea = 29.7 kcal mol-1）非常吻合。与3相对较高的环化障碍相一致，没有发现超螺旋DNA在生理条件下发生断裂的证据；然而，在70°C的水溶液条件下，3与一种模型肽形成了共价加合物。这些研究表明，如果3的环化与其抗癌活性有关，则必须促进环化，这可能是通过最初的蛋白质结合，从而引起共价蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1039/b925261d