4,6-十烷二炔基-1,10-二醇 | 70283-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,6-十烷二炔基-1,10-二醇
• 中文别名: 4,6-癸二炔-1,10-二醇
• 英文名称: deca-4,6-diyne-1,10-diol
• 英文别名: 4,6-decadiyn-1,10-diol；deca-4,6-diyn-1,10-diol
• CAS: 70283-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00078392
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BLPYWBZRUNDXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5 °C
• 沸点：
  45-47°C
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、日光和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂，避免阳光直射，并在2-10 ℃的环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-十烷二炔基-1,10-二醇 在 乙醇 、 镍 作用下， 20.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1,10-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 417,420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4,6-十烷二炔基-1,10-二醇
  参考文献：
  名称：

  π-路易斯酸催化加氢烷氧基化/水合反应由二炔二醇高效一步合成双螺缩酮

  摘要：

  失控旋转：由4,6-二炔-1，正二醇和5,7-二醇有效合成5-5-5、5-6和6-5-6双螺缩酮二炔-1，n-二醇的开发具有良好的收率。通常从每种底物中获得顺式和反式双螺酮混合物，分离出的顺式和反式双螺酮混合物进行相互转化以达到其平衡组成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100131

文献信息

• Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Hexin Xie、Shilei Zhang、Hao Li、Xinshuai Zhang、Sihan Zhao、Zian Xu、Xixi Song、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103325

  日期：2012.2.20

  Polyene synthesis: An efficient approach to the total synthesis of polyene natural product dihydroxrulin (1) is described. A novel, mild, direct organocatalytic IBX‐mediated dehydrogenation process of simple alcohols to enals has been developed, which serves as a key step in the synthesis (see scheme).

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。
• Regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the synthesis of novel 2,3-disubstituted thiophene derivatives
  作者：Raquel Pereira、Beatriz Iglesias、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00764-5

  日期：2001.9

  A reactivity optimization study of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromothiophene and organometallic reagents has been conducted. Regioselective coupling at the C2 position, accomplished most notably by Suzuki coupling, was combined with a Stille reaction at C3 using Fu's modification, to afford the 2,3-disubstituted thiophene derivatives.

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。
• The CH Activation/1,3-Diyne Strategy: Highly Selective Direct Synthesis of Diverse Bisheterocycles by Rh^IIICatalysis
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Tobias Gensch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201403782

  日期：2014.9.1

  The reactivity and selectivity of 1,3‐diynes in transition‐metal‐catalyzed CH activation is exploited to quickly assemble diverse polysubstituted bisheterocycles, which are highly important but difficult to access. By using the CH activation/1,3‐diyne strategy, we overcame the challenges of selectivity (chemo‐, regio‐, and mono‐/diannulation) and constructed seven kinds of adjacent bisheterocycles

  的在1,3-二炔的反应性和选择性的过渡金属催化的C ^  ħ激活被利用快速组装多样多取代bisheterocycles，这是非常重要的，但难以进入。通过使用CH激活/ 1,3-二炔策略，我们克服了选择性（化学，区域和单/二色化）的挑战，并通过形成四个具有高键的策略键构建了7种相邻的双环杂环效率和高选择性。
• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。
• Preparation and colorimetric response of an aldehyde-functionalized macrocyclic diacetylene-derived polydiacetylene
  作者：Hansol Kim、Mohammed Iqbal Khazi、Jong-Man Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109114

  日期：2021.3

  polydiacetylene (PDA) that is generated by polymerization of the aldehyde-functionalized macrocyclic diacetylene, MCDA-CHO. UV irradiation of self-assembled MCDA-CHO generates a blue-color PDA, which undergoes a sequential blue-purple-brown-orange color change upon heating. Interestingly, the PDA displays a remarkably high temperature reversible thermochromism between 30 (blue) and 180 °C (reddish-brown)

  刺激响应的比色材料已在包括防伪，显示和传感器技术在内的许多领域中得到了广泛的应用。在这里，我们描述了比色法聚二乙炔（PDA），它是通过醛官能化的大环二乙炔MCDA-CHO的聚合反应生成的。自组装MCDA-CHO的紫外线照射会产生蓝色PDA，加热后会依次发生蓝紫色棕橙色。有趣的是，PDA在30（蓝色）和180°C（红棕色）之间显示出明显的高温可逆热致变色现象。除了表现出可逆的热致变色，聚合的MCDA-CHO可以用于芳族和脂族伯胺之间的比色区分。因此，当PDA暴露于伯苯胺衍生物时发生蓝到红棕色的颜色变化，而在脂族伯胺的存在下没有发生颜色变化。红外光谱分析证实，该比色选择性是通过PDA中的醛​​基与苯胺反应而容易形成亚胺基的结果。