7,8,9,14,15,16,18-hepta-O-acetyl-6,10:13,17-dianhydro-2,3,4,5,11,12-hexadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-allo-L-gulo-octadecitol | 405071-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,14,15,16,18-hepta-O-acetyl-6,10:13,17-dianhydro-2,3,4,5,11,12-hexadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-allo-L-gulo-octadecitol
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]oxan-2-yl]propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 405071-91-2
• 化学式: C₄₀H₆₁NO₁₉
• 分子量: 859.92
• InChiKey: NYMMETHUEBDYRX-HKLFWBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,14,15,16,18-hepta-O-acetyl-6,10:13,17-dianhydro-2,3,4,5,11,12-hexadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-allo-L-gulo-octadecitol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7,8,9,14,15,16,18-hepta-O-acetyl-6,10:13,17-dianhydro-2,3,4,5,11,12-hexadeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-allo-L-gulo-octadeconic acid
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2,2-Dimethyl-4-(3-{(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以97 mg的产率得到7,8,9,14,15,16,18-hepta-O-acetyl-6,10:13,17-dianhydro-2,3,4,5,11,12-hexadeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-allo-L-gulo-octadecitol
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p