(R)-(-)-2-苯基-2-(苯基硫代)丙酸 | 14182-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (R)-(-)-2-苯基-2-(苯基硫代)丙酸
• 英文名称: (R)-(-)-2-phenyl-2-(phenylthio)propionic acid
• 英文别名: (R)-2-phenyl-2-(phenylthio)propanoic acid；(R)-2-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionic acid；(R)-2-Phenyl-2-phenylmercapto-propionsaeure；(2R)-2-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 14182-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: PUNFDQYNUNGGFK-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基-2-(苯基硫代)丙酸 在 六羰基钨 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以39%的产率得到2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-promoted reactions. Part 21. Tungsten hexacarbonyl-mediated carbon-sulfur bond cleavage reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a024
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-羟基-2-苯丙酸酯 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 作用下， 生成 (R)-(-)-2-苯基-2-(苯基硫代)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Paths of Reductive Desulfuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a048

文献信息

• Stereospecific Decarboxylative Allylation of Sulfones
  作者：Jimmie D. Weaver、Being J. Ka、David K. Morris、Ward Thompson、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja104196x

  日期：2010.9.8

  Allyl sulfonylacetic esters undergo highly stereospecific, palladium-catalyzed decarboxylative allylation. The reaction allows the stereospecific formation of tertiary homoallylic sulfones in high yield. In contrast to related reactions that proceed at -100 degrees C and require highly basic preformed organometallics, the decarboxylative coupling described herein occurs under mild nonbasic conditions and requires no stoichiometric additives. Allylation of the intermediate a-sulfonyl anion is more rapid than racemization, leading to a highly enantiospecific process. Density functional theory calculations indicate that the barrier for racemization is 9.9 kcal/mol, so the barrier for allylation must be <9.9 kcal/mol.
• NG, CHI TAT;WANG, XIAOJUN;LUH, TIEN-YAU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2536-2539
  作者：NG, CHI TAT、WANG, XIAOJUN、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——