N-Methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androst-3-en-17-β-ol acetate | 139434-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androst-3-en-17-β-ol acetate
• 英文别名: N-methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androst-3-en-17β-yl acetate；[(1S,4R,5S,8S,9S,12S,13R,14R)-9,18-dimethyl-19-oxa-18-azapentacyclo[12.3.2.01,13.04,12.05,9]nonadec-16-en-8-yl] acetate
• CAS: 139434-85-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: XMINCVJKWRAMCD-GRWISUQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androst-3-en-17-β-ol acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到1β,5-epoxymethyleneimino-19-nor-5β-androst-3-ene-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  甾体异恶唑烷的氧化水解和酸催化重排

  摘要：

  在沸腾的乙醇-吡啶（1：1）溶液中用N-甲基羟胺盐酸盐处理甾体异恶唑烷3a，3b和5b，可消除CH 3 NH 2片段，提供氧化水解产物4a，4b和6b，同时酸异恶唑烷2a，3a和5b的催化反应导致涉及N-CH 3基团的重排，并形成过氢-3,1-恶嗪衍生物8a，9a和10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80546-i
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 (Z)-3β,17β-Diacetoxy-19-nor-5,10-secoandrost-1(10)-en-5-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到N-Methyl-1β,5-epoxyimino-19-nor-5β-androst-3-en-17-β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  甾体异恶唑烷的氧化水解和酸催化重排

  摘要：

  在沸腾的乙醇-吡啶（1：1）溶液中用N-甲基羟胺盐酸盐处理甾体异恶唑烷3a，3b和5b，可消除CH 3 NH 2片段，提供氧化水解产物4a，4b和6b，同时酸异恶唑烷2a，3a和5b的催化反应导致涉及N-CH 3基团的重排，并形成过氢-3,1-恶嗪衍生物8a，9a和10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80546-i

文献信息

• Structure-reactivity relationship in 19-methyl-and 19-nor-5,10-secosteroids. Part 4. Intramolecular nitrone 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Mihailo Lj. Mihailović、Milica M. Rajković、Ljubinka B. Lorenc、Vladimir D. Pavlović、Aleksandar Z̆. Milovanović、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00694-1

  日期：1996.9

  (Z)-oximes 12 and 13, while with N-methylhydroxylamine hydrochloride it undergoes transannular nitrone 1,3-dipolar cycloaddition to give isoxazolidines 14 and 15, and an estratriene derivative 16, originating from 14. The (E)-19-nor-5,10-seco-ketone 17 undergoes intramolecular nitrone 1,3-dipolar cycloaddition with both hydroxylamine hydrochloride and N-methylhydroxylamine hydrochloride to produce, with

  （Z）-19-nor-5,10-类固醇甾酮11与羟胺盐酸盐反应生成（E）-和（Z）-肟12和13，而与N-甲基羟胺盐酸盐则经历跨环硝酮1,3 -偶极环加成生成异恶唑烷14和15，以及来自14的雌三烯衍生物16。（E）-19-nor-5,10-癸二酮17与羟胺盐酸盐和N一起进行分子内硝酮1,3-偶极环加成-甲基羟胺盐酸盐，与前一种试剂一起生成一个异恶唑烷18，与后者一起生成两个区域异构体23和23。将上述转化的反应和立体化学过程与先前对于相应的19-甲基类似物观察到的那些进行比较。
• Acid-catalyzed rearrangement of some steroidal isoxazolidines
  作者：Milica M. Rajković、L.jubinka B. Lorenc、Ivan O. Juranić、Željko J. Vitnik、Mihailo Lj. Mihailovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00314-2

  日期：1999.5

  Acid-catalyzed reaction of the steroidal Δ1-unsaturated 3β,5β-epoxyimino compound 2 and Δ3-unsaturated 1β,5β-epoxyimino products 3 and 7, results in intramolecular rearrangement involving the N-CH3 group to give the corresponding perhydro-3,1-oxazine derivatives 9–11. Under similar reaction conditions, the saturated analogues 4, 6 and 8 remain unchanged. The difference in reactivity between the unsaturated

  酸催化的反应甾Δ 1不饱和3β，5β-epoxyimino化合物2和Δ 3不饱和1β，5β-epoxyimino产品3和7，结果在涉及分子内重排Ñ -CH 3基团，得到相应的全氢3,1-恶嗪衍生物9-11。在相似的反应条件下，饱和的类似物4、6和8保持不变。通过半经验分子轨道MNDO-PM3方法研究并阐明了不饱和化合物与饱和化合物之间的反应性差异。
• Tinant, B.; Declercq, J. P.; Lorenc, L. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 11, p. 953 - 958
  作者：Tinant, B.、Declercq, J. P.、Lorenc, L. J.、Rajkovic, M.、Milovanovic, A.、Mihailovic, M. L. J.

  DOI：——

  日期：——
• Tinant, B.; Declercq, J. P.; Rajkovic, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 9, p. 771 - 774
  作者：Tinant, B.、Declercq, J. P.、Rajkovic, M.、Petrovic-Davidovic, I.、Lorenc, Lj.、Mihailovic, M. Lj.

  DOI：——

  日期：——