dodec-1-en-2-yl triflate | 103885-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dodec-1-en-2-yl triflate
• 英文别名: Dodec-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 103885-03-6
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃O₃S
• 分子量: 316.385
• InChiKey: YUAXXAZHLNCOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-1-en-2-yl triflate 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,1,1-trifluorotridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 三氟甲磺酸 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到dodec-1-en-2-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507

文献信息

• Triethylborane induced perfluoroalkylation of silyl enol ethers or germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97073-4

  日期：1990.1

  Reaction of perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of a base provides perfluoroalkylated silyl enol ethers. Meanwhile, treatment of germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides affords β-perfluoroalkyl ketones in good yields.

  在碱的存在下，全氟烷基碘化物与由Et 3 B介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供了全氟烷基化的甲硅烷基烯醇醚。同时，用全氟烷基碘处理胚芽烯醇醚以良好的收率得到β-全氟烷基酮。
• Reactions of alkenylchromium reagents prepared from alkenyl trifluoromethanesulfonates (triflates) with chromium(II) chloride under nickel catalysis
  作者：K. Takai、M. Tagashira、T. Kuroda、K. Oshima、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00279a068

  日期：1986.9

  inclination of other 17-electron metal carbonyl complexes to undergo associative ligand displacement reactions, it seems ironic that the incorporation of a pentadienyl ligand, which would be expected to promote associative attack via $ 73 coordination changes, should lead instead to a series of compounds for which much lower rates of substitution are observed and for which the substitutions also take place

  这些配合物中的亲电性，其中钒在配合物 4 和 5 中表现出更大的亲电性。鉴于其他 17 电子金属羰基配合物倾向于进行缔合配体置换反应，似乎具有讽刺意味的是，加入戊二烯基配体，预计会通过 73 美元的配位变化促进缔合攻击，反而会导致一系列观察到低得多的取代率并且取代也通过解离方式发生的化合物。其他动力学、EPR 和结构研究正在进行中，以试图更好地了解这些 17 电子复合物的意外行为。
• Carbon–Carbon Bond Formation by Cross Coupling of Enol Phosphates or Enol Triflates with Organomanganese Compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2203

  日期：1987.11.5

  Trialkylmanganese-mediated alkylation of enol phosphates is performed in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. The cross coupling reaction catalyzed by Li2MnCl4 between enol triflates and Grignard reagents is also described.

  在催化量 Pd(PPh3)4 的存在下，进行了三烷基锰介导的烯醇膦酸盐烷基化反应，还描述了三烯醇膦酸盐与格氏试剂之间在 Li2MnCl4 催化下发生的交叉偶联反应。
• MIURA, KATSUYKIYO;TANIGUCHI, MASAHIKO;NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIM+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6391-6394
  作者：MIURA, KATSUYKIYO、TANIGUCHI, MASAHIKO、NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIM+

  DOI：——

  日期：——
• FUGAMI, KEIGO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2203-2206
  作者：FUGAMI, KEIGO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——