(4S,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)perhydroisoquinoline | 1253265-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)perhydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1S,4S,8S,9R,11S)-11-hydroxy-4-(11-phenylmethoxyundecyl)-2,6-diazatricyclo[6.2.2.04,9]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 1253265-59-6
• 化学式: C₃₃H₅₄N₂O₄
• 分子量: 542.803
• InChiKey: ZQEMHYGVMFEVJD-XZEPXJLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)perhydroisoquinoline 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4R,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,8aS)-4-(aminomethyl)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到(4S,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)perhydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421