2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 673485-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-carbazol-9-yl-phenyl)-1H-1,3,7,8-tetraaza-cyclopenta-[l]-phenanthrene；2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 673485-68-2
• 化学式: C₃₁H₁₉N₅
• 分子量: 461.525
• InChiKey: MEKBPUPNCBMVJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到bromotricarbonyl(2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)rhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  Novel Re(i) dendrimers: synthesis, characterization and theoretical studies

  摘要：

  四种新型二亚胺铼(I)羰基配合物，其式为[Re(CO)3(L)Br]，其中 L = 2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1、10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,(3′,6′-二叔丁基-6-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9H-3, 9′-联咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉(D2)成功合成，并通过 1H NMR、IR 和 UV-Vis 等对其进行了全面表征。母体 Re(I) 复合物 P1 和 P2 的发光量子产率（LQYs）分别为 0.13 和 0.16，远高于之前报道的 Re(I) 树枝状化合物。根据计算，P1 和 P2 的 HOMO 和 LUMO 分别主要由[d(Re) + π(CO + Br)] 和 π*(L)轨道组成。然而，Re(I) 树枝形分子 D1（LQY = 0.066）和 D2（LQY = 0.0048）的电荷转移主要集中在配体 L 上，这表明 P1 和 P2 中金属-配体电荷转移 dπ (Re) →π*(N-N) （MLCT）跃迁的分量应多于 D1 和 D2。因此，P1 和 P2 较高的 LQY 暂定为光致发光过程中 MLCT 过渡的干扰所致。

  DOI：

  10.1039/b912939a
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 咔唑 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of RuII Polypyridyl Complexes: DNA-Binding, Photocleavage, and Topoisomerase I and II Inhibitory Activity

  摘要：

  两种混合配体钌(ii)配合物[Ru(phen)2(ctpcp)]2+（Ru1；phen = 1,10-菲罗啉，ctpcp = 2-(4-咔唑-9-基苯基)-1H-1,3,7,8-四氮杂环戊-[l]-菲）和[Ru(phen)2(btcpc)]2+（Ru2；btcpc = 9-丁基-6-(1H-1,3,7,8-四氮杂环戊二烯-[l]-菲-2-基)-9H-咔唑-3-甲醛）的合成和表征。通过光谱和粘度测量，研究了这两种复合物的 DNA 结合行为。结果表明，这两种复合物通过插层作用与 DNA 结合。质粒 pBR322 DNA 的光裂解表明，在相同条件下，Ru1 比 Ru2 表现出更有效的 DNA 裂解活性，并确定了不同的裂解机制。拓扑异构酶抑制和 DNA 链通过试验证实，Ru1 可能是拓扑异构酶 I 和 II 的高效双重抑制剂，而 Ru2 可能只是拓扑异构酶 II 的单一抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch13329