3-[(2R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-5-chloro-pyrazine-2,6-diamine | 173256-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[(2R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-5-chloro-pyrazine-2,6-diamine
• CAS: 173256-58-1
• 化学式: C₄₁H₄₇ClN₄O₃Si₂
• 分子量: 735.473
• InChiKey: JBAQZJOHGDHJOS-VSJLXWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-5-chloro-pyrazine-2,6-diamine 在 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,10R,11S)-5-Amino-4-chloro-8,13-dioxa-3,6-diaza-tricyclo[8.2.1.0^2,7]trideca-2,4,6-trien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪核苷的高效立体定向合成

  摘要：

  通过立体定向钯（0）介导的交叉偶联反应合成了新型的2'-脱氧β-呋喃呋喃糖基吡嗪核苷（6）。通过NOE分析和5,5'脱水脱水核苷5的形成，确定了该核苷的β构型。通过交叉偶联反应和选择性脱保护得到的化合物4a是用于制备其他吡嗪核苷类似物的通用中间体

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01826-4
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-iodo-2,6-pyrazinediamine 、 1,4-anhydro-3,5-di-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol 在 palladium diacetate 、 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到3-[(2R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-5-chloro-pyrazine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪核苷的高效立体定向合成

  摘要：

  通过立体定向钯（0）介导的交叉偶联反应合成了新型的2'-脱氧β-呋喃呋喃糖基吡嗪核苷（6）。通过NOE分析和5,5'脱水脱水核苷5的形成，确定了该核苷的β构型。通过交叉偶联反应和选择性脱保护得到的化合物4a是用于制备其他吡嗪核苷类似物的通用中间体

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01826-4