(Z)-(2S,5S,10S)-10-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-pent-4-enoylamino}-2-carbamoylmethyl-3,11-dioxo-1,4-diaza-cycloundec-7-ene-5-carboxylic acid methyl ester | 847145-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (Z)-(2S,5S,10S)-10-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-pent-4-enoylamino}-2-carbamoylmethyl-3,11-dioxo-1,4-diaza-cycloundec-7-ene-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 847145-88-4
• 化学式: C₂₆H₃₉N₇O₈
• 分子量: 577.638
• InChiKey: INWJZZIFLLPFTO-DYKIIFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  240.91
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,5S,10S)-10-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-pent-4-enoylamino}-2-carbamoylmethyl-3,11-dioxo-1,4-diaza-cycloundec-7-ene-5-carboxylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pre-organization induced synthesis of a crossed alkene-bridged nisin Z DE-ring mimic by ring-closing metathesis

  摘要：

  一步法合成了一种烯烃桥接的仿生抗生素nisin复合物DE-双硫醚环系统的模拟物，该模拟物源自线性前体。

  DOI：

  10.1039/b415555f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly(allyl)-Ala-Gly(allyl)-Gly(allyl)-Asn(Trt)-Gly(allyl)-OMe 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(2S,5S,10S)-10-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-pent-4-enoylamino}-2-carbamoylmethyl-3,11-dioxo-1,4-diaza-cycloundec-7-ene-5-carboxylic acid methyl ester 、 (Z)-(2S,5S,8S,13S)-2-Allyl-13-[(S)-2-((S)-2-amino-pent-4-enoylamino)-propionylamino]-5-carbamoylmethyl-3,6,14-trioxo-1,4,7-triaza-cyclotetradec-10-ene-8-carboxylic acid methyl ester 、 、 (S)-2-{(S)-2-[((Z)-(2S,5S,8S,13S)-5-Allyl-13-amino-2-methyl-3,6,14-trioxo-1,4,7-triaza-cyclotetradec-10-ene-8-carbonyl)-amino]-3-carbamoyl-propionylamino}-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pre-organization induced synthesis of a crossed alkene-bridged nisin Z DE-ring mimic by ring-closing metathesis

  摘要：

  一步法合成了一种烯烃桥接的仿生抗生素nisin复合物DE-双硫醚环系统的模拟物，该模拟物源自线性前体。

  DOI：

  10.1039/b415555f

文献信息

• Step-wise and pre-organization induced synthesis of a crossed alkene-bridged nisin Z DE-ring mimic by ring-closing metathesis
  作者：Nourdin Ghalit、Johan Kemmink、Hans W. Hilbers、Cees Versluis、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b618085j

  日期：——

  total synthesis featuring a cross metathesis and a macrolactamization on a solid support followed by a ring-closing metathesis in solution. Via this route the title compound was obtained in an overall yield of 7% (85% on average for 16 reaction steps). In the second approach, the linear precursor peptide was subjected to ring-closing metathesis and the bicyclic peptide with the correct side chain connectivity

  本文描述了两种方法合成乳链菌肽Z DE片段的硫醚环系统的交叉烯烃桥联模拟物。第一种方法包括分步进行的全合成，其特征是在固体支持物上进行交叉复分解和大内酰胺化，然后在溶液中进行闭环复分解。通过该途径，以7％的总产率获得标题化合物（16个反应步骤平均85％）。在第二种方法中，对线性前体肽进行闭环复分解，并以高达95％的产率获得了具有正确侧链连接模式的双环肽。DE环的双环交叉烯烃桥接模拟物的优选形成表明线性前体肽的有利的预组织。