(S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine benzyl ester | 16938-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine benzyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-O-tosyl-L-serin-benzylester
• CAS: 16938-05-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇S
• 分子量: 483.542
• InChiKey: VCMJANHEDDSEPX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine benzyl ester 在 N-甲基咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(hexadecyloxy-methoxy-phosphoryl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylphospho-L-serine analogues: Synthesis of cytostatically active alkylphosphono derivatives

  摘要：

  Hexadecylphosphono-L-serine (2) was synthesised by phospholipase-D-catalysed transesterification of hexadecylphosphonocholine in the presence of L-serine. The synthesis of beta-O-hexadecylphosphono-L-alanine (10) starting from N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester is reported. The compounds 2 and 10 were found to exhibit cytostatic activity in vitro. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00301-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Utility of tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate: efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues

  摘要：

  Efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues like homo and bishomo amino acid derivatives from natural amino acid derivatives using tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate reagents under mild and neutral conditions is reported. The generality of the reaction has been studied by capping various groups to amino and carboxyl components of canonical amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01222-x

文献信息

• Studies on the synthesis and resolution of .gamma.-carboxyglutamic acid derivatives
  作者：Norman T. Boggs、Barry Goldsmith、R. E. Gawley、Karl A. Koehler、Richard G. Hiskey

  DOI：10.1021/jo01327a048

  日期：1979.6