3-bromo-4'-amino-chalcone | 118004-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-bromo-4'-amino-chalcone
• 英文别名: 1-(4-Aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 118004-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• mdl: MFCD09559410
• 分子量: 302.17
• InChiKey: DKQLPQSRIIAAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4'-amino-chalcone 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苯基邻氨基苯甲酸类似物作为淀粉样聚集抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  认为β-淀粉样蛋白聚集是阿尔茨海默氏病发展中的重要事件。在我们鉴定β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的研究过程中，合成了一系列N-苯基邻氨基苯甲酸类似物，并研究了β-淀粉样蛋白抑制活性。讨论了这些类似物的合成，结构-活性关系以及体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.049
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-bromo-4'-amino-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Pan, Xianhua; Yi, Fengping; Zhang, Xuan, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 9, p. 3809 - 3813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Cytotoxic Activities, DNA Binding Features and Molecular Docking Study of Novel Enamine Derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Aydin、Belkız Yencilek、Fatih Ertürk、Oğuz Özbek、Sultan Erkan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.202000139

  日期：2020.7

  in the range of 0.1×103 M−1–2.3×104 M−1. The antiproliferative activity of studied enamine derivatives could possibly be due to their DNA binding as well as their cytotoxic properties. In addition to these assays, the chalcones and enamine derivatives were investigated by molecular docking to calculate the synergistic effect of antiproliferative activities against six human cancer cell lines.

  通过内酯和查耳酮的反应合成了新的烯胺衍生物，并研究了它们对六种癌细胞系（例如 HeLa、HT29、A549、MCF7、PC3 和 Hep3B）和一种正常细胞系（例如，FL）的抗增殖和细胞毒活性以及它们与 CT-DNA 的相互作用模式。大多数 IC50 值为 86-168 μM 的烯胺衍生物表现出比起始分子更强的抗癌细胞增殖活性。虽然在烯胺衍生物中，四种化合物对 Hep3B 细胞系显示出比对照药物（5-氟尿嘧啶和顺铂）更高的细胞毒性效力，但这些化合物对正常细胞 FL 没有表现出任何显着的毒性。UV/VIS 光谱数据表明，八种化合物会导致具有轻微红移（~6 nm）的低色度，表明它们通过嵌入或小沟结合模式与 DNA 结合。化合物的结合常数在0.1×103 M-1–2.3×104 M-1范围内。所研究的烯胺衍生物的抗增殖活性可能是由于它们的 DNA 结合以及它们的细胞毒特性。除了这些测定之外，还通
• A Study of Anti-inflammatory and Analgesic Activity of New 2,4,6-Trisubstituted Pyrimidines
  作者：Rajendra Prasad Yejella、Srinivasa Rao Atla

  DOI：10.1248/cpb.59.1079

  日期：——

  activities by in vivo. 2-amino-4-(4-aminophenyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)pyrimidine (5b) and 2-amino-4-(4-aminophenyl)-6-(3-bromophenyl) pyrimidine (5d) were found to be the most potent anti-inflammatory and analgesic activity compared with ibuprofen, reference standard. And also it was found that compound 5b identified as lead structure among all in both the activities. Pyrimidines which showed good anti-inflammatory

  查耳酮衍生物（3a-m）是根据克莱森-施密特缩合反应，通过将4-氨基苯乙酮与各种取代的芳族和杂芳族醛缩合而制得的。这些查耳酮在碱性醇条件下与盐酸胍反应后，以定量收率得到2,4,6-三取代的嘧啶（5a-m）。所有新合成的嘧啶均通过IR，1 H-和13 C-NMR，电子电离（EI）质量和元素分析进行​​表征，并通过体内筛选抗炎和镇痛活性。将2-氨基-4-（4-氨基苯基）-6-（2,4-二氯苯基）嘧啶（5b）和2-氨基-4-（4-氨基苯基）-6-（3-溴苯基）嘧啶（5d）制成与布洛芬（参考标准）相比，被发现是最有效的消炎和镇痛活性。并且还发现在两种活性中，化合物5b均被鉴定为先导结构。显示出良好的抗炎活性的嘧啶类药物还显示出更好的镇痛活性。
• Chalcones as Anti-Glioblastoma Stem Cell Agent Alone or as Nanoparticle Formulation Using Carbon Dots as Nanocarrier
  作者：Eduardo A. Veliz、Anastasiia Kaplina、Sajini D. Hettiarachchi、Athina L. Yoham、Carolina Matta、Sabrin Safar、Meghana Sankaran、Esther L. Abadi、Emel Kirbas Cilingir、Frederic A. Vallejo、Winston M. Walters、Steven Vanni、Roger M. Leblanc、Regina M. Graham

  DOI：10.3390/pharmaceutics14071465

  日期：——

  Chalcones are aromatic ketones demonstrated to reduce malignant properties in cancers including glioblastoma. Nanomedicines can increase drug accumulation and tumor cell death. Carbon-dots are promising nanocarriers that can be easily functionalized with tumor-targeting ligands and anti-cancer drugs. Therefore, we synthesized a series of 4′-amino chalcones with the rationale that the amino group would

  目前胶质母细胞瘤的预后令人沮丧。耐药性胶质母细胞瘤干细胞 (GSC) 和大多数药物未能在肿瘤内达到治疗水平仍然是成功治疗的巨大障碍。查尔酮是芳香酮，被证明可以减少包括胶质母细胞瘤在内的癌症的恶性特性。纳米药物可以增加药物积累和肿瘤细胞死亡。碳点是很有前途的纳米载体，可以很容易地用靶向肿瘤的配体和抗癌药物进行功能化。因此，我们合成了一系列 4'-氨基查耳酮，其基本原理是氨基将充当“手柄”以促进与碳点的共价连接，并测试了它们对 GSC 的细胞毒性。我们生成了 31 个查耳酮（22 个 4'-氨基和 9 个 4' 衍生物），包括 5 个新型查耳酮，在所有 GSC 线中50低于 10 µM。在确认 4-氨基不是活性药效团的一部分后，查尔酮连接到转铁蛋白共轭碳点上。这些缀合物比游离查尔酮具有显着更多的细胞毒性，C-dot-transferrin-2,5，二甲氧基查耳酮缀合物可诱导高达 100 倍的 GSC
• Prasad, Y. Rajendra; Rao, B. Bhaskar; Agarwal, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 641 - 644
  作者：Prasad, Y. Rajendra、Rao, B. Bhaskar、Agarwal、Rao, A. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——