2-chloro-3-(N-methylacetamido)pyridine | 74585-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(N-methylacetamido)pyridine
• 英文别名: N-(2-chloropyridin-3-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 74585-37-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: WXOBVWATHYHOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(N-methylacetamido)pyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-methyl-4-azoxindole
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-o-氯苯胺和 N-酰基-o-氯苄胺的单阴离子和二价阴离子的光致环化作为合成 oxindoles 和 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones 的一般方法

  摘要：

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme crazyaire en chaine

  DOI：

  10.1021/ja00288a027
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloropyridin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-chloro-3-(N-methylacetamido)pyridine
  参考文献：
  名称：

  81. 3-氨基吡啶的甲基化和2-氨基-3-甲基氨基吡啶和2：3-二氨基吡啶的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000442

文献信息

• Photoinduced cyclization of mono- and dianions of N-acyl-o-chloranilines. A general oxindole synthesis
  作者：James F. Wolfe、Mark C. Sleevi、R. Richard Goehring

  DOI：10.1021/ja00530a066

  日期：1980.5
• A new synthetic route to the previously unattainable 2-arylpyrido[2,3-b][1,5]thiazepin-4(5H)-ones
  作者：Alex Couture、E. Huguerre、P. Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo00301a025

  日期：1990.7
• An Unusual Radical Smiles Rearrangement
  作者：Eric Bacqué、Myriem El Qacemi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051568l

  日期：2005.8.1

  Radicals derived from N-(alpha-xanthyl)acetanilides or N-(alpha-xanthyl)acetylaminopyridines possessing a substituent next to the nitrogen undergo a hitherto undocumented Smiles rearrangement proceeding through a four-membered ring. It was also found that under certain conditions the amidyl radical produced by cleavage of the four-membered ring intermediate can undergo fragmentation to give an isocyanate. Such fragmentations are unprecedented at temperatures corresponding to refluxing benzene or chlorobenzene.
• WOLFE J. F.; SLEEVI M. C.; GOEHRING R. R., J. AM. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10, 3646-3647
  作者：WOLFE J. F.、 SLEEVI M. C.、 GOEHRING R. R.

  DOI：——

  日期：——
• COUTURE, A.;HUGUERRE, E.;GRANDCLAUDON, P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4337-4339
  作者：COUTURE, A.、HUGUERRE, E.、GRANDCLAUDON, P.

  DOI：——

  日期：——