N-(2-chloropyridin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 100062-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloropyridin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chloro-[3]pyridyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(2-Chlor-[3]pyridyl)-toluol-4-sulfonamid
• CAS: 100062-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 282.751
• InChiKey: GWLALUBUUGMQIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  436.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloropyridin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-chloro-3-(N-methylacetamido)pyridine
  参考文献：
  名称：

  81. 3-氨基吡啶的甲基化和2-氨基-3-甲基氨基吡啶和2：3-二氨基吡啶的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000442
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到N-(2-chloropyridin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基三苯膦催化一锅合成二氯苯酚/二氯苯胺合成苯并[ b ]呋喃和吲哚

  摘要：

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00824

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines <i>via</i> Copper-Catalyzed Process
  作者：Aiping Huang、Yimu Chen、Yige Zhou、Wei Guo、Xiaodong Wu、Chen Ma

  DOI：10.1021/ol4026292

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed one-pot process for the construction of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoxalines under air is described. Aryl chlorides, aryl bromides, and aryl iodides can be applied to the synthesis of these compounds.

  描述了在空气下构造苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]喹喔啉的铜催化一锅法。芳基氯化物，芳基溴化物和芳基碘化物可用于这些化合物的合成。
• 81. Methylation of 3-aminopyridines and preparation of 2-amino-3-methylaminopyridine and 2 : 3-diaminopyridine
  作者：J. W. Clark-Lewis、M. J. Thompson

  DOI：10.1039/jr9570000442

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Indoles from Dichlorophenols/Dichloroanilines Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Tomoyo Akiyama、Hirohisa Sasou、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00824

  日期：2016.7.1

  Sonogashira coupling of dichlorophenols and terminal alkynes, followed by cyclization and Suzuki–Miyaura coupling in one pot, using a palladium–dihydroxyterphenylphosphine (Cy-DHTP) catalyst. The use of substoichiometric amounts of tetrabutylammonium chloride was effective in accelerating the Suzuki–Miyaura coupling. This protocol was also successfully applied to the one-pot synthesis of disubstituted

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。