1-((1-bromopentyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 54606-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1-bromopentyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 54606-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂S
• 分子量: 305.236
• InChiKey: JAOKLFUKKMQOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-bromopentyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 、 2-(pent-4-enyloxy)naphthalene 在 potassium phosphate 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 (4S,4'S)-2,2'-(1-phenylpropane-2,2-diyl)bis(4,5,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三甲氧基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以67%的产率得到(R)-2-((6-tosyldecyl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应

  摘要：

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09415
• 作为产物：
  描述：

  苯己醇 在 氢溴酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-((1-bromopentyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应

  摘要：

  近年来，通过使用外消旋仲烷基亲电试剂与有机金属试剂的过渡金属催化交叉偶联反应，对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 键形成反应取得了重大进展。在此，我们报告了与杂原子相邻的烷基-烷基键的不对称构建的一般过程，即镍催化的烯烃与 α-杂原子磷或硫烷基亲电试剂的对映聚合还原加氢烷基化反应。包括使用容易获得的烯烃，该反应具有相当大的优势，如反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好，使其成为传统亲电-亲核交叉偶联反应的理想替代方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09415

文献信息

• Some carbanionic reactions of halomethyl aryl sulfones
  作者：A. Jonczyk、K. Banko、M. Makosza

  DOI：10.1021/jo00890a031

  日期：1975.1