2-氨基苯甲酸 | 108159-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯甲酸
• 英文名称: ¹⁵N-anthranilic acid
• 英文别名: 2-(15N)Azanylbenzoic acid
• CAS: 108159-61-1
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 138.131
• InChiKey: RWZYAGGXGHYGMB-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polybenzodiazine Aerogels: All-Nitrogen Analogues of Polybenzoxazines─Synthesis, Characterization, and High-Yield Conversion to Nanoporous Carbons

  摘要：

  benzoxazine（PBX）和聚苯并恶嗪（PBX）聚合物，是当今世界最先进的高分子材料之一。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.2c02797
• 作为产物：
  描述：

  [15N]phthalimide 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以53%的产率得到2-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸是芳香族残基标记前体化合物中的新成员。

  摘要：

  代谢前体在基于细胞的蛋白过表达中对芳香族残基进行选择性稳定同位素标记的应用已经产生了许多NMR探针来研究蛋白质的结构和动力学特征。与邻氨基苯甲酸一起，我们提出了结构简单的独家色氨酸侧链标记的前体。合成13C，2H同位素异构体的途径允许在色氨酸的吲哚环中安装独立的13C-1H自旋系统，这是使用基于松弛的实验研究侧链运动的多功能工具，而不会由于强1JCC和较弱而失去磁化强度2JCH标量耦合，以及与远端氢的偶极相互作用。在本文中，

  DOI：

  10.1007/s10858-017-0129-2

文献信息

• Detailed Mechanistic Study of the Non-enzymatic Formation of the Discoipyrrole Family of Natural Products
  作者：Dominic A. Colosimo、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b13320

  日期：2016.2.24

  starting materials and continuous high-sensitivity 1H–15N HMBC NMR spectroscopy to resolve scarce reaction intermediates of the non-enzymatic discoipyrrole reaction as they formed in real time. This information guided supplemental experiments using 13C- and 18O-labeled materials to elucidate the details of DPA’s non-enzymatic biosynthesis, which features a highly concerted pyrrole formation and necessary

  Discoipyrroles A-D (DPA-DPD) 是最近发现的由海洋细菌湖南芽孢杆菌产生的天然产物，在体外表现出抗癌特性。最初的生物合成研究表明，DPA 是在湖南双歧杆菌的液体发酵培养基中由三种分泌代谢物通过未知但不依赖蛋白质的机制形成的。越来越多的依赖于非酶促步骤的天然产物的鉴定产生了对了解这些不同反应如何发生的重要需求。在这项工作中，我们利用 15N 标记的起始材料和连续的高灵敏度 1H-15N HMBC NMR 光谱来解析非酶促盘基吡咯反应的稀有反应中间体，因为它们实时形成。该信息指导了使用 13C 和 18O 标记材料的补充实验，以阐明 DPA 非酶生物合成的细节，其特征是高度协调的吡咯形成和必要的 O2 介导的氧化。我们已经说明了一种使用同位素增强二维核磁共振波谱在反应发生时询问反应机制的新方法。此外，这些发现增加了我们对多组分非酶促反应如何通过固有反应性细菌代谢物发生的越来越多的了解。
• Biomimetic Total Synthesis and Investigation of the Non‐Enzymatic Chemistry of Oxazinin A
  作者：Victor Aniebok、Rahul D. Shingare、Hsiau Wei‐Lee、Timothy C. Johnstone、John B. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.202208029

  日期：2022.9.19

  The first biomimetic total synthesis of natural product oxazinin A is reported. A biosynthetic precursor was synthesized and reacted with anthranilic acid to give oxazinin A. Further investigation of the non-enzymatic formation of oxazinin A using 1H-15N HMBC NMR allowed us to monitor the reaction in real time. The synthetic route is amenable for the synthesis of diverse sets of analogs around the

  首次报道了天然产物恶嗪素A的仿生全合成。合成了生物合成前体并与邻氨基苯甲酸反应生成恶嗪A。使用1 H- 15 N HMBC NMR 对恶嗪 A 的非酶促形成进行进一步研究，使我们能够实时监测反应。该合成路线适合于恶嗪支架周围合成不同组的类似物，以研究构效关系。
• Enantioselective Lewis base catalysed allylation of picoline- and quinaldine-based latent pronucleophiles
  作者：Markus Lange、Nikita Alistratov、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d4ob01063a

  日期：——

  Picolines and quinaldines are valuable building blocks and intermediates in the synthesis of natural products and pharmaceuticals. Functionalization of the methyl group in picolines and quinaldines under mild conditions is challenging. We report that the concept of latent pronucleophiles enables Lewis base catalysed allylation of picolines and quinaldines with allylic fluorides starting from silylated

  甲基吡啶和喹哪啶是天然产物和药物合成中有价值的结构单元和中间体。在温和条件下甲基吡啶和喹哪啶中的甲基官能化具有挑战性。我们报道，潜在亲核试剂的概念使得路易斯碱催化甲基吡啶和喹哪啶与烯丙基氟化物从甲硅烷基化的甲基吡啶和喹哪啶开始烯丙基化。当使用手性路易斯碱催化剂时，反应提供对映体富集的烯丙基化产物。烯丙基化产物可以快速转化为喹嗪-4-酮。
• Bagno, Alessandro; Dorigo, Fabrizio; McCrae, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 10, p. 2163 - 2168
  作者：Bagno, Alessandro、Dorigo, Fabrizio、McCrae, Patrick、Scorrano, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——
• BOULTON A. J.; FRUTTERO R.; SAKA J. D. KALENGA; WILLIAMS M. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1249-1253
  作者：BOULTON A. J.、 FRUTTERO R.、 SAKA J. D. KALENGA、 WILLIAMS M. T.

  DOI：——

  日期：——