(1R,2S,4S,7R)-2,7-二氯双环[2.2.1]庚烷 | 4660-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (1R,2S,4S,7R)-2,7-二氯双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 2-exo-7-anti-dichlorobicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-2-chloro-anti-7-chloronorbornane；(+/-)-2exo,7anti-dichloro-norbornane；(+/-)-2exo,7anti-Dichlor-norbornan；2 exo, 7 anti Dichlor-norbornan；anti-exo-2.7-Dichlornorbornan；exo-2-anti-7-Dichlornorbornan；(1R,2S,4S,7S)-2,7-dichlorobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 4660-48-4；52134-25-5；89728-54-1
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂
• 分子量: 165.062
• InChiKey: LBJFXBDRRDMBBI-VZFHVOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,7R)-2,7-二氯双环[2.2.1]庚烷 在 platinum(IV) oxide potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 生成 7-Chlornorbornan
  参考文献：
  名称：

  Nash, John J.; Carlson, Dean V.; Kasper, Annette M., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 20, p. 8969 - 8979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 氯化锑(V) 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以38%的产率得到(1R,2S,4S,7R)-2,7-二氯双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯溴氯化的区域和立体化学方面

  摘要：

  研究了降冰片烯的溴氯化，其化学和区域选择性取决于所用卤化剂的类型。三种异构溴氯降冰片烷（2-endo-bromo-3-exo-chloro-、2-exo-bromo-3-endo-chloro-和 2-exo-bromo-7-syn-chlorobicyclo[2.2.1.]heptanes） 2-exo-7-syn-和2-exo-7-anti-dibromo-and-dichloronorbornanes和2-bromonortricyclane被分离出来，并通过1H和13C NMR光谱表征。讨论了所得化合物的光谱和结构特征。

  DOI：

  10.1007/bf02494285

文献信息

• Role of the polymer backbone on the reactivity of polymer-supported (dichloroiodo)benzene
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Pavle Zupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91811-3

  日期：1984.1

  chlorine addition with polyaryliododichloride to cis or trans-1-phenylpropene is very similar to that observed in the reaction with Cl2 under ionic conditions, and its reactivity differs markedly from (dichloroiodo)benzene, which reacts via radical intermediates. Similar studies with 1-phenylalkynes and norbornene are described.

  -用Cl 2对碘化的交联聚苯乙烯进行氯化，得到每克树脂含1.1毫摩尔活性氯的聚芳基二氯化物，而用XeF 2对相同的碘化树脂进行氟化，得到每克树脂含1.05毫摩尔活性氟的聚芳基二氟化物。两种树脂均与1,1-二苯乙烯反应，与聚芳基二氟化物反应，得到重排的1,1-二氟-1,2-二苯乙烷，而聚芳基二氯化物，得到1,2-二氯-1,1-二苯乙烷和1,1-二苯基-2-氯乙烯。用聚芳基二氯向顺式或反式-1-苯基丙烯中加氯的立体化学与在与Cl 2反应中观察到的立体化学非常相似。在离子条件下，其反应性与（dichloroiodo）苯显着不同，后者通过自由基中间体反应。描述了对1-苯基炔烃和降冰片烯的类似研究。
• The Chlorination of Olefins with Antimony(V) Chloride
  作者：Sakae Uemura、Akira Onoe、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.47.692

  日期：1974.3

  Antimony(V) chloride was revealed to be a good reagent for the cis-chlorination of simple olefins in chlorinated hydrocarbon solvents, such as 1,2-dichloroethane, dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride. The higher the reaction temperature or the solvent polarity was, the higher the selectivity for cis-chlorination became. From 1,3-butadiene, cis-1,4-dichloro-2-butene was formed together

  氯化锑 (V) 被证明是一种很好的试剂，可用于在氯化烃溶剂（如 1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿和四氯化碳）中对简单烯烃进行顺式氯化。反应温度或溶剂极性越高，顺式氯化的选择性越高。从 1,3-丁二烯，顺式-1,4-二氯-2-丁烯与反式-1,4-和1,2-二氯异构体一起形成。在环戊烯和降冰片烯的情况下，得到反式-1,2-二氯化物和其他各种二氯化物，而没有形成任何顺式-1,2-异构体。简要讨论了这种氯化的可能机制。
• Masson,S.; Thuillier,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, # 12, p. 4368 - 4377
  作者：Masson,S.、Thuillier,A.

  DOI：——

  日期：——
• The Products of Addition of Sulfenyl Halides to Norbornene^1,2
  作者：Harold Kwart、Robert K. Miller

  DOI：10.1021/ja01602a058

  日期：1956.11