顺式-7-甲基环庚-2-烯基氯 | 105224-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 顺式-7-甲基环庚-2-烯基氯
• 英文名称: trans-7-methylcyclohept-2-enylchloride
• 英文别名: (3S,4R)-3-chloro-4-methylcycloheptene
• CAS: 105224-38-2；105224-40-6
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: VHGDXXKVVPZRIJ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 、 顺式-4-甲基环庚-2-烯基氯 、 顺式-4-甲基环庚-2-烯基氯 、 顺式-7-甲基环庚-2-烯基氯 、 顺式-7-甲基环庚-2-烯基氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trimethyl-[(1R,4R)-4-methylcyclohept-2-en-1-yl]stannane 、 trimethyl-[(1R,7S)-7-methylcyclohept-2-en-1-yl]stannane 、 trimethyl-[(1R,7R)-7-methylcyclohept-2-en-1-yl]stannane 、 trimethyl-[(1R,4S)-4-methylcyclohept-2-en-1-yl]stannane
  参考文献：
  名称：

  环庚-2-烯基硅烷和-锡烷酸的酸解立体化学

  摘要：

  对4和7-甲基环庚-2-烯基三甲基硅烷与-锡烷的混合物进行酸裂解（CF 3 CO 2 D）产生的2 H-取代的3和4-甲基环庚烯的直接2 H nmr分析证实了立体特异性γ-防电击。

  DOI：

  10.1039/c39860000954
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-methylcyclohept-2-enol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 顺式-4-甲基环庚-2-烯基氯 、 顺式-4-甲基环庚-2-烯基氯 、 顺式-7-甲基环庚-2-烯基氯 、 顺式-7-甲基环庚-2-烯基氯
  参考文献：
  名称：

  某些环庚-2-烯基锡和-硅烷酸解的合成和立体化学

  摘要：

  合成了一系列甲基取代的环庚-2-烯基三甲基锡和三甲基硅烷，并通过1 H，13 C和119 Sn（或29 Si）nmr光谱表征。讨论了其中一些化合物的关键构象特征。这些锡烷和硅烷的酸解反应（使用CF 3 COOD）可以干净地进行，以提供2 H取代的甲基环庚烯，这是由于亲电子的烯丙基重排（即区域特异性γ攻击）引起的（S E '）。对甲基环庚烯的2 H nmr光谱进行详细检查，建立了高度优选的γ-抗（如果不是特异性的话）亲电传递模式。因此，该γ-抗-S E '方法可以形成有时在用于功能化的笨拙的环系统中的合成有用的应用的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86639-4