4-methoxy-6-(4-methoxybenzylidene)-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene | 1137829-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-6-(4-methoxybenzylidene)-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene
• CAS: 1137829-50-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si₂
• 分子量: 366.605
• InChiKey: HJOSKGWXASRSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三甲基硅氧基)-3-戊烯-2-酮 、 4-methoxy-6-(4-methoxybenzylidene)-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethylsalicylate
  参考文献：
  名称：

  基于4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-二烯的第一个[3 + 3]环缩合反应的功能化联芳基的区域选择性合成

  摘要：

  通过新颖的4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯的形式[3 + 3]环缩合，选择性地制备立体受限的联芳基。 环化-水杨酸酯-联芳基-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083298
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 C₁₅H₂₂O₄Si 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到4-methoxy-6-(4-methoxybenzylidene)-2,2,8,8-tetramethyl-3,7-dioxa-2,8-disilanon-4-ene
  参考文献：
  名称：

  基于4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-二烯的第一个[3 + 3]环缩合反应的功能化联芳基的区域选择性合成

  摘要：

  通过新颖的4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯的形式[3 + 3]环缩合，选择性地制备立体受限的联芳基。 环化-水杨酸酯-联芳基-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083298

文献信息

• Competing Regiodirecting Effects of Ester and Aryl Groups in [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes: Regioselective Synthesis of 3-Hydroxyphthalates and 2-Hydroxyterephthalates
  作者：Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Abdolmajid Riahi、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200901373

  日期：2010.7

  es are prepared by regioselective chelation-controlled cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-silyloxy-2-oxo-3-butenoates derived from acetylpyruvates. The employment of silylated benzoylpyruvates instead of acetylpyruvates results in a regioselectivity change and the formation of 6-aryl-2-hydroxyterephthalates. The cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoates

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。
• Diversity-oriented synthesis of 1-hydroxy-2,4-benzodioates by regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy- and 3-silyloxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones
  作者：Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b900542k

  日期：——

  1-Hydroxy-3,5-dimethyl-2,4-benzodioates (4-hydroxyisophthalates) were prepared by [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-ethoxycarbonyl-4-trimethylsilyloxy-3-penten-2-one which is synthesized from (symmetrical) ethyl 2-acetylacetoacetate. The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones, readily available by reaction of β-ketoesters with trialkyl orthoformiates, provide a convenient and regioselective approach to a great variety of 3-substituted 1-hydroxy-2,4-benzodioates that are not readily available by other methods.

  1-羟基-3,5-二甲基-2,4-苯二酸酯（4-羟基异苯甲酸酯）是通过1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮的[3+3]环缩合反应制备的，该3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮是从（对称）乙基2-乙酰乙酸乙酯合成的。1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-烷氧基-2-烷氧基carbonyl-2-烯-1-酮的[3+3]环化反应，后者通过β-酮酯与三烷基甲酸醛的反应容易获得，提供了一种方便且区域选择性的途径，以合成多种不易通过其他方法获得的3-取代1-羟基-2,4-苯二酸酯。