2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-malonic acid dimethyl ester | 1303559-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 1303559-51-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: KSORVFXLIGATIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-malonic acid dimethyl ester 在 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到rac-(6S,11S)-11-isopropenyl-1-oxa-spiro[5.5]undecane-8,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold and Brønsted Acid Catalyzed Hydride Shift onto Allenes: Divergence in Product Selectivity

  摘要：

  A series of allenyl ethers can be transformed into various fused or spiro tetrahydrofurans and tetrahydropyrans following a hydride shift/cyclization sequence. A divergence in product selectivity, which depends on the nature of the catalyst used (Au(I) complex or Bronsted acid), was observed.

  DOI：

  10.1021/ja202336p
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)malonate 、 4-methyl-2,3-pentadienyl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold and Brønsted Acid Catalyzed Hydride Shift onto Allenes: Divergence in Product Selectivity

  摘要：

  A series of allenyl ethers can be transformed into various fused or spiro tetrahydrofurans and tetrahydropyrans following a hydride shift/cyclization sequence. A divergence in product selectivity, which depends on the nature of the catalyst used (Au(I) complex or Bronsted acid), was observed.

  DOI：

  10.1021/ja202336p