Ethyl 5-(ethoxycarbonylethyl)amino-3-oxo-4-pentenoate | 135657-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(ethoxycarbonylethyl)amino-3-oxo-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 135657-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: YAQMFGFZWYLUOG-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(ethoxycarbonylethyl)amino-3-oxo-4-pentenoate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rel-(3aS,6aS)-6-Ethoxycarbonyl-3-ethoxycarbonylethyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-5-hydroxy-7-methyl-2-oxo-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸乙酯 、 Ethyl 5<(1,1-dimethyl-2-tosylamino)ethylmethyl>amino-3-oxo-4-pentenoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到Ethyl 5-(ethoxycarbonylethyl)amino-3-oxo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅助因子的模型-23.一种对孢子精子骨架的合成策略。合成20-脱乙基-3,17-二氧杂-16-乙氧基羰基-1-甲基aspidospermidine的21-末端。

  摘要：

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86453-x