4-acetyl-2,3-dimethylindole | 1219125-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-2,3-dimethylindole
• 英文别名: 1-(2,3-dimethyl-1H-indol-4-yl)ethanone
• CAS: 1219125-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KPHYBMSNOPMCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-acetylphenylamino)butan-2-on 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-acetyl-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  铱通过定向环去水合催化选择性合成4-取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  阳离子铱-BINAP络合物可有效催化α-芳氧基酮和α-芳基氨基酮的定向环化-脱水级联反应，该络合物可高产率提供各种类型的4-取代的苯并呋喃和吲哚，具有完全的区域选择性。新开发的方案还允许使用手性铱催化剂对映选择性制备手性4-乙酰基吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900570

文献信息

• Peptides containing an aliphatic-aromatic ketone side chain
  申请人：THE SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES

  公开号：EP0192492A2

  公开（公告）日：1986-08-27

  GnRH peptide analogs which regulate the secretion of gonadotropins by the pituitary gland and either promote or inhibit the release of steroids by the gonads. Administration of an effective amount of a GnRH antagonist prevents ovulation of female mammalian eggs and/or the release of gonadotropins. Administration of GnRH agonists can be used to regulate fertility in male and female mammals. These and other peptide hormones exhibit improved binding efficiency and biological potency as a result having a residue in a critical, generally central location in the chain which residue contains a mixed alkyl ketone side-chain terminating in an aromatic group. Methods for efficiently synthesizing these peptides from readily available compounds are disclosed.

  GnRH肽类似物可调节垂体分泌促性腺激素，促进或抑制性腺释放类固醇。 给予有效量的GnRH拮抗剂可防止雌性哺乳动物卵子排卵和/或促性腺激素的释放。 给予GnRH激动剂可用于调节雄性和雌性哺乳动物的生育能力。 这些肽类激素和其他肽类激素的结合效率和生物效力都有所提高，这是因为它们在链中一个关键的、通常位于中心位置的残基中含有以芳香基团为末端的混合烷基酮侧链。 本文公开了从容易获得的化合物中有效合成这些肽的方法。