4-(2-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 478537-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 478537-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: QTQJWVTVQCYDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 甲酸 、 硫酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 3,17-diethyl-8,12-bis[(o-methoxycarbonyl)phenyl]-2,7,13,18-tetramethyl-(21H,24H)-bilin-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  线性四吡咯中的对映异构

  摘要：

  丙酸被邻羧基苯取代的新型胆红素和胆绿素同系物由于将邻羧基苯基与吡咯环相连的碳-碳单键的轴向手性而表现出非对映异构性。甚至在单吡咯前体3,5-二甲基-4-（邻羧基苯基）吡咯-2-羧酸乙酯中也发现了对映异构现象。像胆红素一样，邻羧基苯基红素1a在非极性溶剂中也采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。在含有旋光胺或人血清白蛋白1a的溶液中，由于其在400 nm附近的长波长吸收，显示出强烈的双信号激子偶联型诱导的圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00827-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(o-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-(2-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  线性四吡咯中的对映异构

  摘要：

  丙酸被邻羧基苯取代的新型胆红素和胆绿素同系物由于将邻羧基苯基与吡咯环相连的碳-碳单键的轴向手性而表现出非对映异构性。甚至在单吡咯前体3,5-二甲基-4-（邻羧基苯基）吡咯-2-羧酸乙酯中也发现了对映异构现象。像胆红素一样，邻羧基苯基红素1a在非极性溶剂中也采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。在含有旋光胺或人血清白蛋白1a的溶液中，由于其在400 nm附近的长波长吸收，显示出强烈的双信号激子偶联型诱导的圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00827-x