5-fluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1352921-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5-fluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5-Fluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；5-fluoro-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1352921-55-1
• 化学式: C₁₄H₇FN₂S₃
• 分子量: 318.419
• InChiKey: DPHYVSSHLOJYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'-(5',5'''-(5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis([2'',2'''-bithiophene]-5'',5'-diyl))bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  氟取代的苯并噻二唑基有机半导体的简便合成及其在溶液处理的小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  证明了一种用于合成氟化苯并噻二唑的碘化衍生物的简便新方法，可用于生产p型半导体材料。新合成的小分子化合物bis [TPA-diTh] -MonoF-BT和bis [TPA-diTh] -DiF-BT在溶液加工中表现出2.95％的功率转换效率和0.85 V的高开路电压小分子有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201201321
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 碘 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 5-fluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  氟取代的苯并噻二唑基有机半导体的简便合成及其在溶液处理的小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  证明了一种用于合成氟化苯并噻二唑的碘化衍生物的简便新方法，可用于生产p型半导体材料。新合成的小分子化合物bis [TPA-diTh] -MonoF-BT和bis [TPA-diTh] -DiF-BT在溶液加工中表现出2.95％的功率转换效率和0.85 V的高开路电压小分子有机太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201201321

文献信息

• Effect of the donor units on the properties of fluorinated acceptor based systems
  作者：Deniz Çakal、Akın Akdag、Atilla Cihaner、Ahmet M. Önal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108955

  日期：2021.2

  compare heteroatom effect, thiophene analogue of newly synthesized F2BT-F and S2BT-F namely, (5-fluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5] thiadiazole (T2BT-F)) and its corresponding polymer were also synthesized. Effect of donor units on the electrochemical and optical properties of fluorinated acceptor based systems was investigated in terms of the effect of different sized heteroatoms in five-membered

  供体-受体-供体阵列中的一系列新单体，即5-氟-4,7-二（呋喃-2-基）苯并[c] [1,2,5]噻二唑（F 2 BT-F）以及带有5-氟苯并[c] [1,2,5,5-氟-4,7-二（硒代苯-2-基）苯并[c] [1,2,5]噻二唑（S 2 BT-F），合成了5]-噻二唑作为受体部分，呋喃和硒基作为给电子基团，并进行了电化学聚合。为了比较杂原子效应，新合成的F 2 BT-F和S 2 BT-F的噻吩类似物，即（5-氟-4,7-二（噻吩-2-基）苯并[c] [1,2,5噻二唑（T 2 BT-F））及其相应的聚合物也已合成。根据五元环中不同尺寸的杂原子对二面角和平面度的影响，研究了供体单元对基于氟化受体的体系的电化学和光学性质的影响。理论计算还表明，氟化后会偏离平面度。此外，电化学获得的聚合物具有低带隙值（PF 2 BT-F和PS 2 BT-F的带隙值分别为1.62 eV-1.68 eV ），
• Effect of fluorine substituted benzothiadiazole on electro-optical properties of donor-acceptor-donor type monomers and their polymers
  作者：Deniz Çakal、Yunus Emre Ercan、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108622

  日期：2020.11

  trimeric monomers bearing thiophene donor units and fluorinated analogues of benzothiadiazole acceptor units was synthesized via donor-acceptor-donor approach and polymerized electrochemically in order to investigate the effect of fluorine atom on electro-optical properties of both monomers and their corresponding polymers. All monomers exhibited solvatochromic and fluorescent properties. The introduction

  通过供体-受体-供体方法合成了一系列带有噻吩供体单元和苯并噻二唑受体单元的氟化类似物的三聚单体，并进行了电化学聚合，以研究氟原子对两种单体及其相应聚合物的电光性质的影响。所有单体均表现出溶剂变色和荧光性质。将氟原子引入共轭主链增加了氧化电势。从非氟化类似物转变为完全氟化类似物时，氧化电位会从1.30 V阳极转移至1.7V。就单体而言，氟原子取代还导致相应聚合物的HOMO能级降低，从而导致电化学带隙能的增加（1.71-1.97 eV）。该结果可以归因于与平面度的偏差，并且还可以归因于有效共轭长度的减小。聚合物膜在各种外部电势下也表现出电致变色特性。切换时间和着色效率值随着氟原子取代数目的增加而降低。
• Effects of fluorination on the electrochromic performance of benzothiadiazole-based donor–acceptor copolymers
  作者：Wei Teng Neo、Kok Haw Ong、Ting Ting Lin、Soo-Jin Chua、Jianwei Xu

  DOI：10.1039/c5tc00725a

  日期：——

  Fluorination of electron acceptors in donor–acceptor type conjugated polymers leads to a substantial enhancement in the long-term redox stability of electrochromic devices.

  在给体-受体型共轭聚合物中进行电子受体的氟化可显著提高电致色设备长期氧化还原稳定性。
• NOVEL POLYMER MATERIAL FOR HIGHTLY EFFICIENT ORGANIC THIN-FILM SOLAR CELL, AND ORGANIC THIN-FILM SOLAR CELL USING SAME
  申请人：PUSAN NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150361223A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to a novel polymeric material for a highly efficient organic thin-film solar cell with high hole mobility and power conversion efficiency. In the polymeric material, a compound containing an electron donating group represented by Formula 1 or 2 and a compound containing an electron accepting group represented by one of Formulae 3 to 8 are repeatedly introduced in an alternating manner.

  本发明涉及一种新型高效有机薄膜太阳能电池的聚合物材料，具有高空穴迁移率和功率转换效率。在聚合物材料中，通过交替地重复引入一个含有由公式1或2表示的电子给体基团的化合物和一个含有由公式3至8中的一个表示的电子受体基团的化合物。
• Copolymer and organic solar cell including same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US11225549B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present specification provides a copolymer including: a repeating unit derived from a compound represented by Formula 1; a first conjugated monomer; and a second conjugated monomer different from the first conjugated monomer, and an organic solar cell including the same.

  本说明书提供了一种共聚物，包括：由式 1 所表示的化合物衍生的重复单元；第一共轭单体；和不同于第一共轭单体的第二共轭单体，以及包括该共聚物的有机太阳能电池。