(1S,5R,6R,4Z)-4-benzylidene-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1376346-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,5R,6R,4Z)-4-benzylidene-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1376346-77-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: UFASSESXPHDHNS-LPSJWGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 、 1-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrothiophenium bromide 在 三乙烯二胺 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (Z)-4-benzylidene-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 (1R,5S,6S,4Z)-4-benzylidene-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 (1S,5R,6R,4Z)-4-benzylidene-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化N杂环卡宾催化对映体对映体的对映选择性环丙烷化。

  摘要：

  碳催化的α，β-不饱和醛的氧化还原活化被用于产生α，β-不饱和酰基偶氮，其在与硫内酯和醇反应后进行环丙烷化，得到相应的环丙烷羧酸酯。使用手性碳烯，可以获得极佳的非对映异构性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31501g