4,7-二氢-2-(P-甲苯基)-4,7-甲桥异吲哚 | 30451-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4,7-二氢-2-(P-甲苯基)-4,7-甲桥异吲哚
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-4,7-dihydro-4,7-methano-2H-isoindole
• 英文别名: 4,7-Dihydro-2-(p-tolyl)-4,7-methanoisoindole；4-(4-methylphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5,8-triene
• CAS: 30451-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: AUYIENLMFAWSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 4,7-二氢-2-(P-甲苯基)-4,7-甲桥异吲哚 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到5-exo-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-8-anti-(4-nitrophenylthio)-2-(p-tolyl)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  杂芳环参与的相邻基团：降冰片二烯-稠合呋喃、吡咯和噻吩的亲电加成反应中的瓦格纳-梅尔温型骨架重排

  摘要：

  降冰片二烯稠合的呋喃、吡咯和噻吩与溴、芳烃亚磺酰氯或三唑二酮的亲电加成反应通常提供骨架重排的加合物，但二苯甲酰基取代的噻吩除外。加合物的形成归因于五元杂芳环的相邻基团参与，伴随着桥连杂芳烃离子的形成和随后的 Wagner-Meewein 型骨架重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1597
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7-二氢-2-(P-甲苯基)-4,7-甲桥异吲哚
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯稠合杂环：2-Aryl-4,7-dihydro-4,7-methano-2H-isoindoles 和 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran 的合成和环加成反应

  摘要：

  2-苯基-和2-(对甲苯基)-4,7-二氢-4,7-甲氧基-2H-异吲哚通过处理3-(二乙氧基甲基)双环[2.2.1]庚-2,5-合成二烯-2-甲醛与苯胺或对甲苯胺，然后用硼氢化钠还原和酸催化环化。结论是先前关于合成甲异吲哚衍生物的主张是不正确的。4,7-二氢-4,7-甲氧基异苯并呋喃是通过用硼氢化钠还原降冰片二烯-单甲醛并随后用Amberlyst-15处理来制备的。对甲苯基甲烷异吲哚与乙炔二甲酸二甲酯反应得到一种新的 1:3 加合物。另一方面，在甲异苯并呋喃与 N-苯基马来酰亚胺的反应中，Diels-Alder 环加合物发生自发氧化，仅生成其环氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3269

文献信息

• Norbornadiene-Fused Heterocycles: Syntheses and Cycloaddition Reactions of 2-Aryl-4,7-dihydro-4,7-methano-2<i>H</i>-isoindoles and 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hirokazu Suda、Hiroki Takase、Ryozo Iriye、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.68.3269

  日期：1995.11

  previous claim of the synthesis of methanoisoindole derivatives was incorrect. 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran was prepared by the reduction of the norbornadiene-monocarbaldehyde with sodium borohydride and subsequent treatment with Amberlyst-15. The p-tolylmethanoisoindole reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a novel 1 : 3 adduct. On the other hand, in the reaction of the methanoisobenzofuran

  2-苯基-和2-(对甲苯基)-4,7-二氢-4,7-甲氧基-2H-异吲哚通过处理3-(二乙氧基甲基)双环[2.2.1]庚-2,5-合成二烯-2-甲醛与苯胺或对甲苯胺，然后用硼氢化钠还原和酸催化环化。结论是先前关于合成甲异吲哚衍生物的主张是不正确的。4,7-二氢-4,7-甲氧基异苯并呋喃是通过用硼氢化钠还原降冰片二烯-单甲醛并随后用Amberlyst-15处理来制备的。对甲苯基甲烷异吲哚与乙炔二甲酸二甲酯反应得到一种新的 1:3 加合物。另一方面，在甲异苯并呋喃与 N-苯基马来酰亚胺的反应中，Diels-Alder 环加合物发生自发氧化，仅生成其环氧化物。
• Neighboring Group Participation by Heteroaromatic Rings: The Wagner–Meerwein Type Skeletal Rearrangement in the Electrophilic Addition Reactions of Norbornadiene-Fused Furans, Pyrroles, and Thiophenes
  作者：Tomoshige Kobayashi、Takeo Tsuzuki、Mayu Saitoh

  DOI：10.1246/bcsj.72.1597

  日期：1999.7

  The electrophilic addition reactions of norbornadiene-fused furans, pyrroles, and thiophenes with bromine, arenesulfenyl chlorides, or a triazoledione generally afforded skeletally rearranged adducts except for a dibenzoyl-substituted thiophene. The formations of the adducts are attributable to the neighboring group participation by five-membered heteroaromatic rings, accompanied by the formations

  降冰片二烯稠合的呋喃、吡咯和噻吩与溴、芳烃亚磺酰氯或三唑二酮的亲电加成反应通常提供骨架重排的加合物，但二苯甲酰基取代的噻吩除外。加合物的形成归因于五元杂芳环的相邻基团参与，伴随着桥连杂芳烃离子的形成和随后的 Wagner-Meewein 型骨架重排。