4,7-二氢-1-甲基-4,7-桥亚乙基-2H-异吲哚 | 357608-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二氢-1-甲基-4,7-桥亚乙基-2H-异吲哚
• 英文名称: 2-methyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole
• 英文别名: 4,7-ethano-4,7-dihydro-3-methylisoindole；1-Methyl-4,7-dihydro-2H-4,7-ethanoisoindole；3-methyl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene
• CAS: 357608-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: YBGYKRWCLCRBRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氢-1-甲基-4,7-桥亚乙基-2H-异吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~220.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 7,7-difluoro-5,9-dimethyl-14-[4-(dimethylamio)phenyl]-7-bora-7H-benzo[1,2-a;4,5-a']diisoindole
  参考文献：
  名称：

  硼二茚二甲基（BDI）染料及其四氢双环前体-进入了红色光谱范围内的一类新的高发射荧光团。

  摘要：

  介绍了新合成的一类硼二二吲哚（BDI）染料及其四氢双环前体（bc-BDP）的X射线晶体学，光谱学和电化学性质。BDI生色团被设计为在应用程序有利的光谱范围内显示出强烈的吸收和强荧光。它的模块化结构允许第二个亚基（例如受体部分）与染料核心融合，从而产生直接连接但垂直排列的复合系统。开发该合成以允许容易地调节生色团平台并因此调节其氧化还原性质。X射线分析显示，在BDI的情况下，生色团具有明显的平面性，这导致最简单的衍生物晶体中出现显着的紧密堆积。另一方面，对于在晶体中表现出“蝴蝶”状构象的二酯取代的bc-BDP苯并冠，发现了与平面度的偏差。当在核的介观位置配备有强供体时，这两种染料在极性溶剂中均显示出电荷转移或电子转移型荧光猝灭特性。如果引入合适的受体，这些过程可用于信号传递目的。发色团的进一步修饰还可以针对低电子密度的受体基团（例如苯并冠）引发这种客体响应的分子内淬灭过程。除了设计各种原型分子外，还获得了一种有前途的Na

  DOI：

  10.1002/chem.200400173
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,7-二氢-1-甲基-4,7-桥亚乙基-2H-异吲哚
  参考文献：
  名称：

  硼二茚二甲基（BDI）染料及其四氢双环前体-进入了红色光谱范围内的一类新的高发射荧光团。

  摘要：

  介绍了新合成的一类硼二二吲哚（BDI）染料及其四氢双环前体（bc-BDP）的X射线晶体学，光谱学和电化学性质。BDI生色团被设计为在应用程序有利的光谱范围内显示出强烈的吸收和强荧光。它的模块化结构允许第二个亚基（例如受体部分）与染料核心融合，从而产生直接连接但垂直排列的复合系统。开发该合成以允许容易地调节生色团平台并因此调节其氧化还原性质。X射线分析显示，在BDI的情况下，生色团具有明显的平面性，这导致最简单的衍生物晶体中出现显着的紧密堆积。另一方面，对于在晶体中表现出“蝴蝶”状构象的二酯取代的bc-BDP苯并冠，发现了与平面度的偏差。当在核的介观位置配备有强供体时，这两种染料在极性溶剂中均显示出电荷转移或电子转移型荧光猝灭特性。如果引入合适的受体，这些过程可用于信号传递目的。发色团的进一步修饰还可以针对低电子密度的受体基团（例如苯并冠）引发这种客体响应的分子内淬灭过程。除了设计各种原型分子外，还获得了一种有前途的Na

  DOI：

  10.1002/chem.200400173

文献信息

• Electronic and Optical Properties in the Solid-State Molecular Assemblies of Anion-Responsive Pyrrole-Based π-Conjugated Systems
  作者：Hiromitsu Maeda、Yuya Bando、Yohei Haketa、Yoshihito Honsho、Shu Seki、Hiromi Nakajima、Norimitsu Tohnai

  DOI：10.1002/chem.201001852

  日期：——

  On the basis of the chemistry in solution, the solid‐state structures and the corresponding electronic and optical properties of dipyrrolyldiketone boron complexes as π‐conjugated acyclic anion receptors have been investigated. Solid‐state assemblies of the receptors exhibit anion‐dependent properties that are in sharp contrast to those in the solution state. Anion complexation, along with structural

  根据溶液中的化学性质，对作为吡咯烷酮非环状阴离子受体的二吡咯基二酮硼配合物的固态结构以及相应的电子和光学性质进行了研究。受体的固态组装表现出与阴离子有关的性质，与溶液状态下的性质形成鲜明对比。阴离子络合以及吡咯亚基（如苯并稠合吡咯）中吡咯亚基的结构差异，不仅在组装模式的形成中而且在确定电子和光学性质以及载流子迁移率方面都起着至关重要的作用。另外，通过阴离子络合，还发现将抗衡阳离子包含在晶体中是确定性能的必要因素之一。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Dual Absorption BODIPY Type Dyes and their Light Harvesting Application in Polymer-Based Bulk Hetrojunction Organic Photovoltaics
  作者：Chih-Chin Chi、Yu-Jui Huang、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100612

  日期：2012.3

  We reported the synthesis and characterization of two new BODIPY type dyes with fluorine‐bridged two chromophores, boron‐dipyrromethene (BDP) and boron‐diindomethene (BDI). Each of BODIPY dyes 7a and 7b has two strong absorption bands around 500 and 600 nm bearing high extinction coefficients (76,000 M‐1cm‐1 for 7a and 71,000 M‐1cm‐1 for 7b at 501 nm; 115,000 M‐1cm‐1 for 7a and 110,000 M‐1cm‐1 for

  我们报道了两种新型的具有氟桥联的两个生色团BODIPY型染料的合成和表征，这两个生色团是硼二吡咯亚甲基（BDP）和硼二茚二甲基（BDI）。每个BODIPY染料7A和7B有大约500两个强吸收带和600nm的轴承高的消光系数（76,000中号-1厘米-1为图7a和71000中号-1厘米-1为图7b在501纳米; 115000中号-1厘米‐1适用于7a和110,000 M ‐1 cm ‐1适用于7b在603 nm）。为了增强太阳能电池的光收集效率，我们尝试在P3HT：PCBM共混物中制备掺杂重量百分比不同的7a的块状异质结光伏电池，以提高太阳能的功率转换效率。
• 新規オキソカーボン系化合物
  申请人：国立大学法人愛媛大学

  公开号：JP2016079144A

  公开（公告）日：2016-05-16

  【課題】耐光性に優れた、新規オキソカーボン系化合物の提供。【解決手段】式３で表される、スクアリリウム骨格又はクロコニウム骨格に、直接ピロール環が結合している化合物。（Ａはピロール環のβ位の２つの炭素原子が他の原子と共に形成する環構造；ＸはＨ又は有機基；ＹはＨ、電子求引性基又は有機置換基；＊は結合部位）【選択図】なし

  【问题】提供一种具有优异耐光性的新型氧杂环碳化合物。【解决方案】化合物直接连接到squarylium骨架或croconium骨架上的吡咯环，如式3所示。（其中A是由吡咯环的β位的两个碳原子与其他原子共同形成的环结构；X是H或有机基团；Y是H、电子亲和性基团或有机取代基团；*表示连接部位）。【选择图】无。
• An Optically and Thermally Switchable Electronic Structure Based on an Anthracene-BODIPY Conjugate
  作者：Tatsuya Aotake、Mitsuharu Suzuki、Kazuaki Tahara、Daiki Kuzuhara、Naoki Aratani、Naoto Tamai、Hiroko Yamada

  DOI：10.1002/chem.201406384

  日期：2015.3.23

  An optically and thermally responsive boron dipyrromethene (BODIPY) dye, namely, meso‐2‐(9,10‐dihydro‐9,10‐ethanoanthracene‐11,12‐dione) (DK)‐linked, bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)‐fused BODIPY (BCOD‐DK), was synthesized. The weakly luminous structure of BCOD‐DK can be changed quantitatively to that of the strongly fluorescent BODIPY BCOD‐Ant by optical excitation at the DK unit, which induces double

  一种光学和热响应性的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料，即内消旋-2-（9,10-二氢-9,10-乙基蒽蒽-11,12-二酮）（DK）连接的双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合的BODIPY（BCOD‐DK）已合成。可以通过在DK单元上进行光激发将BCOD-DK的微弱发光结构定量地改变为强荧光BODIPY BCOD-Ant的结构，这会诱导DK单元进行双脱羰，从而生成一个蒽单元。溶剂对BCOD‐DK荧光性质的影响表明，荧光强度的显着变化受分子内电子从BODIPY部分转移至内消旋DK取代基的控制。BCOD-DK被转化为内消旋- DK苯稠BODIPY（苯并-DK）通过在220℃用的吸收和荧光峰波长64-70红移加热而不改变的荧光量子产率Φ ˚F在二氯甲烷= 0.08。苯并DK可被转化为强荧光的内消旋-蒽苯稠BODIPY苯并蚂蚁通过光学激发。因此，BCOD‐DK仅通过照射和加热即可显示出四种不
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：ARAMAKI Shinji

  公开号：US20100029041A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  An organic semiconductor material comprising a compound which has a generalized porphyrin skeleton and which has a molecular structure such that the distance from the generalized porphyrin ring plane to the center of each atom forming the generalized porphyrin skeleton, is not more than 1A.

  一种有机半导体材料，包括具有广义卟啉骨架的化合物，其分子结构使得从广义卟啉环平面到形成广义卟啉骨架的每个原子的中心的距离不超过1A。